2-(phenylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 849834-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 849834-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀S
• 分子量: 484.524
• InChiKey: CSPPELGZVNHIPS-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙氧基乙基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  2-溴乙基糖苷，用于在固体支持物上合成糖缀合物

  摘要：

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.015
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(phenylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-溴乙基糖苷，用于在固体支持物上合成糖缀合物

  摘要：

  通过用合适的硫醇处理然后用m CPBA氧化，可以容易地并且高产率地将2-溴乙基糖苷转化为砜。通过用NaOMe / MeOH处理裂解如此形成的砜的观察结果被用于设计用于在固体支持物上合成糖缀合物的新的安全捕获接头。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.015