1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]uracil | 1445849-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]uracil
• 英文别名: 1-[5-(4-Bromophenoxy)pentyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1445849-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: OZMQRTVBPLSDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]uracil 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 2-(3-(5-(4-bromophenoxy)pentyl)-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对两种HCMV-VZV抑制剂的发现：长链2-尿嘧啶-3-基-N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺的合成，结构活性关系分析和细胞毒性研究

  摘要：

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.033
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  对两种HCMV-VZV抑制剂的发现：长链2-尿嘧啶-3-基-N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺的合成，结构活性关系分析和细胞毒性研究

  摘要：

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.033

文献信息

• Synthesis and anti-HCMV activity of 1-[ω-(phenoxy)alkyl]uracil derivatives and analogues thereof
  作者：Mikhail S. Novikov、Denis A. Babkov、Maria P. Paramonova、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander A. Ozerov、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.009

  日期：2013.7

  HCMV infection represents a life-threatening condition for immunocompromised patients and newborn infants and novel anti-HCMV agents are clearly needed. In this regard, a series of 1-[omega-(phenoxy)alkyl]uracil derivatives were synthesized and examined for antiviral properties. Compounds 17, 20, 24 and 28 were found to exhibit highly specific and promising inhibitory activity against HCMV replication in HEL cell cultures with EC50 values within 5.5-12 mu M range. Further studies should be undertaken to elucidate the mechanism of action of these compounds and the structure-activity relationship for the linker region. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of uracil–coumarin conjugates as potential inhibitors of virus replication
  作者：Maria P. Paramonova、Alexander A. Ozerov、Alexander O. Chizhov、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Anastasia L. Khandazhinskaya、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.010

  日期：2019.11

  A series of 1-[(bromophenoxy)alkyl]uracil-coumarin conjugates has been obtained through the preparation of starting 1-[(bromophenoxy)alkyl]uracil derivatives, followed by their treatment with 7-(www-bromoalkoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-ones. Two of the synthesized uracil-coumarin conjugates demonstrated a pronounced inhibitory activity against HCMV and VZV replication in vitro.
• Toward the discovery of dual HCMV–VZV inhibitors: Synthesis, structure activity relationship analysis, and cytotoxicity studies of long chained 2-uracil-3-yl-N-(4-phenoxyphenyl)acetamides
  作者：Denis A. Babkov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.033

  日期：2015.11

  still persists. Herein we report the design, synthesis and antiviral evaluation of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from 1-[ω-(4-bromophenoxy)alkyl]uracil derivatives – previously reported inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV). Introduction of the N-(4-phenoxyphenyl)acetamide side chain at N3 increased their potency and widened activity spectrum. The most active compounds in the

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。
• Novel 1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]-3-(2-arylamino- 2-oxoethyl)uracils and their antiviral properties
  作者：Maria P. Paramonova、Anastasia L. Khandazhinskaya、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.01.027

  日期：2017.1

  The title compounds were prepared from 1-[5-(4-bromophenoxy)pentyl]uracil by the introduction of N-arylacetamide moiety at the 3-position, the better approach involving the use of N-aryl-2-chloroacetamides as the reactants. Antiviral activity of the obtained compounds was estimated.