(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile | 1491026-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile
• CAS: 1491026-38-0
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: MDPCPNNVFAAMCN-WYDQCIBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-methyl-2-(4-(methylthio)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDES À SUBSTITUTION 2'-CYANO ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  化合物的分子式（I）已被披露，其中R1、R2、R3、R4、R5和R18在此处被定义。分子式（I）所包括的化合物包括HCV NS5B抑制剂和其他在体内可以代谢为HCV NS5B抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐对HCV感染的预防或治疗，以及对由HCV引起的疾病的预防、治疗或延迟发病具有用处。这些化合物及其盐可作为药物组成部分使用，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2014059901A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-4-甲基-1,3 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxooxolane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  US20140161770A1

文献信息

• Syntheses of 1′,2′-cyclopentyl nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Qun Dang、Zhibo Zhang、Tongqian Chen、Bingyu Tang、Xinglin He、Shuangsheng He、Yang Song、Stephane Bogen、Vinay Girijavallabhan、David B. Olsen、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.037

  日期：2014.9

  To discover novel nucleosides as potential antiviral agents, 1′,2′-cyclopentyl nucleosides were designed as hybrids of sofosbuvir and GS-6620. An asymmetric aldol condensation reaction was used as the key transformation to prepare the versatile 1′,2′-cyclopentyl ribose 6, which is useful to explore diverse bases at 1′ and its utility was demonstrated via the syntheses of nucleosides 9 and 11. The 2′-β-methyl-1′

  为了发现作为潜在抗病毒剂的新型核苷，将1'，2'-环戊基核苷设计为索非布韦和GS - 6620的杂种。以不对称的羟醛缩合反应为关键，制备了通用的1'，2'-环戊基核糖6，可用于探索1'的多种碱基，并通过核苷9和11的合成证明了其实用性。2'-β-甲基-1'，2'-环戊基核糖核苷支架的实例是通过C-核苷进行的，该C-核苷使用RCM反应作为导致新核苷35的关键步骤制备。
• D-AMINO ACID COMPOUNDS FOR LIVER DISEASE
  申请人：Idenix Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20160002281A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disease and conditions, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病和病状（包括HCV感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• [EN] D-AMINO ACID COMPOUNDS FOR LIVER DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE D-AMINÉ CONTRE LES MALADIES HÉPATIQUES
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013177219A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Provided herein are compounds comprising a D-amino acid, compositions and methods for the treatment of liver disease and conditions, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了包含D-氨基酸的化合物、用于治疗肝脏疾病和状况（包括HCV感染）的组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒剂联合使用。
• AMINO ACID PHOSPHORAMIDATE PRONUCLEOTIDES OF 2'-CYANO, AZIDO AND AMINO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US20160113956A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R 1 and R 2 are as described herein.

  本文提供了治疗黄病毒科感染，包括丙型肝炎（HCV）感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是根据公式1001或2001的2'-氰基，偶氮基或氨基核苷衍生物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，立体异构体，互变异构体或多态形式，其中Base，W，R1和R2如本文所述。
• Amino acid phosphoramidate pronucleotides of 2′-cyano, azido and amino nucleosides for the treatment of HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US10231986B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R1 and R2 are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独使用或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，化合物是根据式 1001 或 2001 的 2′-氰基、叠氮或氨基核苷： 或其药学上可接受的盐、溶液、立体异构体、同分异构体或多晶型，其中碱、W、R1 和 R2 如本文所述。