1-ethyl-4-{3-[3-(4-bromo)-butyl-2-benzothiazolinylidene]propenyl}quinolinium iodide | 1193703-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-{3-[3-(4-bromo)-butyl-2-benzothiazolinylidene]propenyl}quinolinium iodide
• 英文别名: (2E)-3-(4-bromobutyl)-2-[(E)-3-(1-ethylquinolin-1-ium-4-yl)prop-2-enylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 1193703-07-9；1309610-47-6
• 化学式: C₂₅H₂₆BrN₂S*I
• 分子量: 593.369
• InChiKey: BDPDZBGHJREZJY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-{3-[3-(4-bromo)-butyl-2-benzothiazolinylidene]propenyl}quinolinium iodide 、 三乙胺 以 甲乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到1-ethyl-4-{3-[3-(4-triethylammonio)-butyl-2-benzothiazolinylidene]propenyl}quinolinium iodide/bromide
  参考文献：
  名称：

  作为活细胞DNA成像和定量分析的红色荧光标记物，有效的小沟槽结合剂

  摘要：

  看到红色：DEAB-TO-3在与天然DNA结合后显示出很大的荧光增强，并且对双链DNA的选择性超过总RNA。作为红色荧光活细胞渗透性DNA小沟结合剂，DEAB‐TO-3有望在体外进行高灵敏度的DNA检测，并在体内进行核特异性成像和DNA定量（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007386
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-甲基喹啉碘 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-4-{3-[3-(4-bromo)-butyl-2-benzothiazolinylidene]propenyl}quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为活细胞DNA成像和定量分析的红色荧光标记物，有效的小沟槽结合剂

  摘要：

  看到红色：DEAB-TO-3在与天然DNA结合后显示出很大的荧光增强，并且对双链DNA的选择性超过总RNA。作为红色荧光活细胞渗透性DNA小沟结合剂，DEAB‐TO-3有望在体外进行高灵敏度的DNA检测，并在体内进行核特异性成像和DNA定量（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007386

文献信息

• An Effective Minor Groove Binder as a Red Fluorescent Marker for Live-Cell DNA Imaging and Quantification
  作者：Xiaojun Peng、Tong Wu、Jiangli Fan、Jingyun Wang、Si Zhang、Fengling Song、Shiguo Sun

  DOI：10.1002/anie.201007386

  日期：2011.4.26

  Seeing red: DEAB‐TO‐3 shows a large fluorescence enhancement upon binding to native DNA and a distinct selectivity for double‐stranded DNA over total RNA. As a red fluorescent live‐cell‐permeant DNA minor groove binder, DEAB‐TO‐3 is promising for highly sensitive DNA detection in vitro and nucleus‐specific imaging and DNA quantification in vivo (see picture).

  看到红色：DEAB-TO-3在与天然DNA结合后显示出很大的荧光增强，并且对双链DNA的选择性超过总RNA。作为红色荧光活细胞渗透性DNA小沟结合剂，DEAB‐TO-3有望在体外进行高灵敏度的DNA检测，并在体内进行核特异性成像和DNA定量（见图）。