1-乙基-4-甲基喹啉碘 | 605-59-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-甲基喹啉碘
• 中文别名: 1-乙基-4-甲基喹啉碘化物
• 英文名称: N-ethyl-4-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-4-methyl-quinolinium iodide；1-ethyl-4-methylquinolin-1-ium iodide；4-methyl-1-ethylquinolinium iodide；N-Aethyl-lepidinium-jodid；1-Ethyl-4-methylquinolinium iodide；1-ethyl-4-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 605-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N*I
• 分子量: 299.154
• InChiKey: VQDKCFLPUPEBJC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  常温、密闭保存，避免光照，并存放在通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-甲基喹啉碘 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-4-{3-[3-(4-bromo)-butyl-2-benzothiazolinylidene]propenyl}quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为活细胞DNA成像和定量分析的红色荧光标记物，有效的小沟槽结合剂

  摘要：

  看到红色：DEAB-TO-3在与天然DNA结合后显示出很大的荧光增强，并且对双链DNA的选择性超过总RNA。作为红色荧光活细胞渗透性DNA小沟结合剂，DEAB‐TO-3有望在体外进行高灵敏度的DNA检测，并在体内进行核特异性成像和DNA定量（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007386
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-乙基-4-甲基喹啉碘
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。

  摘要：

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126725

文献信息

• A Far‐Red Fluorescent DNA Binder for Interaction Studies of Live Multidrug‐Resistant Pathogens and Host Cells
  作者：Leon N. Schulte、Benedikt Heinrich、Harshavardhan Janga、Bernd T. Schmeck、Olalla Vázquez

  DOI：10.1002/anie.201804090

  日期：2018.9.3

  Transgene expression of green fluorescent protein (GFP) has facilitated the spatiotemporal investigation of host–pathogen interactions; however, introduction of the GFP gene remains challenging in drug‐resistant bacteria. Herein, we report a novel far‐red fluorescent nucleic acid stain, 6‐TramTO‐3, which efficiently labels bacteria through a DNA binding mode without affecting growth and viability.

  绿色荧光蛋白（GFP）的转基因表达促进了宿主与病原体相互作用的时空研究。然而，在耐药菌中引入GFP基因仍然具有挑战性。本文中，我们报道了一种新型的远红外荧光核酸染色剂6-TramTO-3，该染色剂可通过DNA结合模式有效标记细菌，而不会影响生长和生存能力。示例性地，我们对肺炎克雷伯菌进行了染色，肺炎克雷伯菌对住院患者构成了主要威胁，并破译了对抗生素耐药和对抗生素敏感的克雷伯菌菌株与免疫细胞的不同相互作用策略。6‐TramTO‐3构成用于细菌感染实时分析的现成试剂，包括无法使用基因编码报告基因的菌株。最终，我们的方法可能有助于制定应对全球主要健康威胁的策略：耐多药细菌。
• New unsymmetrical squaraine dyes derived from imidazo[1,5-a]pyridine
  作者：Yaroslav Prostota、Oleksiy D. Kachkovsky、Lucinda V. Reis、Paulo F. Santos

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.10.006

  日期：2013.2

  possessing active methyl groups, forming a novel class of unsymmetrical squaraines. The spectral properties of the obtained dyes were investigated and quantum-chemical calculations were performed to examine the dependence of the electronic structure and electron transitions on the molecular constitution of the dyes. The oxygen-generation ability of the new dyes was accessed by the 1,3-diphenylisobenzofuran

  方酸与过量的3-甲基咪唑并[1，5- a ]吡啶反应几乎只能得到相应的半方酸。后者与具有活性甲基的几种杂环化合物缩合，形成一类新的不对称方胺。研究了所得染料的光谱性质，并进行了量子化学计算，以检查电子结构和电子跃迁对染料分子结构的依赖性。通过1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）淬灭方法可以获得新染料的氧气生成能力，并设想了它们作为光动力疗法（PDT）敏化剂的潜在用途。
• HAIR TREATMENT PRODUCTS COMPRISING POLYMERS
  申请人：Schulze zur Wiesche Erik

  公开号：US20090304620A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to hair treatment products, comprising at least one copolymer made of 0.1 to 50% (in relation to the total number of monomers in the copolymer) monomers of the formula (I), wherein the unknowns are defined as in claim 1 , and A2) are monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the like, and—optionally non-ionic monomers from the group of acrylamide, vinyl alcohol, and the like, wherein the monomers A2 and A3 together represent 50 to 99.9% (in relation to the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer, at least one silicon and at least one selected care product, wherein the products result in advantageous effects for skin and hair.

  该发明涉及头发护理产品，包括至少一种由0.1至50%（相对于共聚物中单体总数的比例）的公式（I）的单体制成的共聚物，其中未知数的定义如权利要求1中定义的，以及A2）是来自丙烯酸、甲基丙烯酸等单体组的单体，以及——可选的非离子单体，来自丙烯酰胺、乙烯醇等单体组，其中单体A2和A3共同代表共聚物中50至99.9%（相对于共聚物中单体总数的比例）的单体，至少含有一种硅和至少一种选定的护理产品，其中这些产品对皮肤和头发具有有利效果。
• Nanoaggregate Probe for Breast Cancer Metastasis through Multispectral Optoacoustic Tomography and Aggregation‐Induced NIR‐I/II Fluorescence Imaging
  作者：Juan Ouyang、Lihe Sun、Zhuo Zeng、Cheng Zeng、Fang Zeng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201913149

  日期：2020.6.15

  An activatable nanoprobe for imaging breast cancer metastases through near infrared‐I (NIR‐I)/NIR‐II fluorescence imaging and multispectral optoacoustic tomography (MSOT) imaging was designed. With a dihydroxanthene moiety serving as the electron donor, quinolinium as the electron acceptor and nitrobenzyloxydiphenylamino as the recognition element, the probe can specifically respond to nitroreductase

  设计了一种可激活的纳米探针，用于通过近红外（NIR-I）/ NIR-II荧光成像和多光谱光声层析成像（MSOT）成像对乳腺癌转移进行成像。该探针以二氢氧杂蒽为电子供体，喹啉为电子受体，硝基苄氧基二苯氨基为识别元件，可特异性响应硝基还原酶并转化为活化的D-π-A结构，具有近900 nm的NIR发射带。活化的纳米探针表现出聚集诱导发射（AIE）增强的NIR发射，并产生强光声信号。在两个乳腺癌小鼠模型中，纳米探针用于检测和成像从原位乳腺肿瘤到淋巴结再到肺的转移。而且，
• Substituted benzo[i]phenanthridines as promising topoisomerase-I non-camptothecin targeting agents: an experimental and theoretical study
  作者：Bojidarka Ivanova、Michael Spiteller

  DOI：10.1007/s00044-013-0515-6

  日期：2013.11

  benzo[i]phenanthridines as promising non-camptothecin topoisomerase-I-targeting agents for anticancer therapeutics. Although antitumor camptothecin-based drugs such as topotecan and irinotecan are successfully implemented into clinical practice, prevent their lower solubility CPTs the widespread clinical use of naturally occurring products of the same class. Synthetic chemicals that have benzo[i]phenanthridine

  该论文强调了分子对接药物的设计和18个1–18取代的苯并[ i ]菲啶的分析，它们是有前途的非喜树碱拓扑异构酶-I靶向抗癌药物。尽管基于抗肿瘤喜树碱的药物（如拓扑替康和伊立替康）已成功应用于临床，但防止其较低溶解度的CPT可以广泛用于同类天然产品的临床应用。含有苯并[ i]的合成化学品菲啶核心在体内具有抗肿瘤Top-I疗法的活性。因此，寻找具有相同分子框架的新的有效药物是一种成功的例外状态策略，这对边界，抗癌药物研究非常重要。因此，将Top-I /药物对接分析与Top-I /拓扑替康数据进行比较。所有物质1 - 18具有较高的结合亲和力和热力学稳定性（Δ g ^  ∈（-16.59） - （-64.08）千卡摩尔-1）。Top-I /拓扑替康复合物显示正ΔG  = 30.21 kcal mol -1值。在成功分离出的15种衍生物系列中，最有可能用于体内分析的是17（ΔG = -57.95 kcal