methyl (1R,3R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-O-benzoyl-cyclohexan-1-carboxylate | 1613320-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-O-benzoyl-cyclohexan-1-carboxylate
• CAS: 1613320-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: LBVTZQGEHPHXSU-MCYUEQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-O-benzoyl-cyclohexan-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-1-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-cyclohexane-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1R,3R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-O-benzoyl-cyclohexan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e