(1R,3R,4R,5S)-1-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-cyclohexane-1,5-lactone | 1613160-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S)-1-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-cyclohexane-1,5-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-8-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 1613160-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: YRUDAAXXYUYEQL-XIVUIJJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-1-hydroxy-3,4-O-isopropylidene-cyclohexane-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization

  摘要：

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00868e