tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-1-β-D-thiogalactopyranoside | 1200762-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-1-β-D-thiogalactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1200762-10-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S
• 分子量: 598.76
• InChiKey: MVODXNVLHJTNOB-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-1-β-D-thiogalactopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-6-O-[4-O-acetyl-2,3,6-tris-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-1-β-D-thiogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• Total Synthesis of a Hyperbranched <i>N</i> ‐Linked Hexasaccharide Attached to ATCV‐1 Major Capsid Protein without Precedent
  作者：Yong‐Shi Wang、Yong Wu、De‐Cai Xiong、Xin‐Shan Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201800533

  日期：2019.1

  The N‐glycans attached to some chloroviruses comprise a hyperbranched core structure without precedent. We are interested in the chemical synthesis of the hexasaccharide attached to ATCV‐1 (Acanthocystis turfacea Chlorella virus 1) for its distinct structure. After exploring four routes, the target hexasaccharide 2 was successfully synthesized for the first time in overall 10% yield over 8 steps from

  附着于某些叶绿病毒的N-聚糖具有超支链核心结构，无先例。我们对与ATCV-1（Acanthocystis turfacea小球藻病毒1）相连的六糖的化学合成感兴趣，因为它具有独特的结构。在探索了四种途径之后，目标硫糖苷2首次成功地以8个步骤从硫代糖苷结构单元以10％的总收率成功合成。该合成方案的特点是三组分一锅糖基化和区域选择性糖基化反应。对于这种新型的N-聚糖，已公开的合成方法将有助于深入了解其生物学功能。