N,N,N',N'-tetraisopropyl-S-acetyl-2-thioethyl phosphorodiamidite | 200502-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraisopropyl-S-acetyl-2-thioethyl phosphorodiamidite
• 英文别名: S-2-(bis(diisopropylamino)phosphinooxy)ethyl ethanethioate；[2-(acetylthio)ethoxy]bis(diisopropylamino)phosphane；S-[2-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyloxyethyl] ethanethioate
• CAS: 200502-12-1
• 化学式: C₁₆H₃₅N₂O₂PS
• 分子量: 350.506
• InChiKey: HRDABKCZGFRCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<(Allyloxy)carbonyl>-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 、 N,N,N',N'-tetraisopropyl-S-acetyl-2-thioethyl phosphorodiamidite 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到6-N-allyloxycarbonyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-O-{[2-(acetylthio)ethyl] N,N-diisopropylphosphoramidite}
  参考文献：
  名称：

  Use of Allylic Protecting Groups for the Synthesis of Base-Sensitive Prooligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<49::aid-ejoc49>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-hydroxyethyl)thioacetate 、 双二异丙基氨基氯化磷 在 TEA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraisopropyl-S-acetyl-2-thioethyl phosphorodiamidite
  参考文献：
  名称：

  引入笼状磷酸盐的多功能试剂

  摘要：

  已经制备了三种新颖的试剂来引入可光活化的邻硝基苄基磷酸酯。芴基甲基和叔丁基保护基的使用允许磷酸化后的宽范围的化学转化。另外，使用S-乙酰硫基乙基和酰氧基甲基基团产生了可光活化和可生物活化的磷脂酸磷酸三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02832-0

文献信息

• Versatile reagents to introduce caged phosphates
  作者：Carlo Dinkel、Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02832-0

  日期：2003.2

  Three novel reagents have been prepared to introduce photoactivatable o-nitrobenzyl phosphate esters. The use of fluorenylmethyl and t-butyl protecting groups allowed for a wide range of chemical transformations after phosphorylation. In addition, the use of S-acetylthioethyl and acyloxymethyl groups resulted in photo- and bioactivatable phosphate triesters of phosphatidic acid.

  已经制备了三种新颖的试剂来引入可光活化的邻硝基苄基磷酸酯。芴基甲基和叔丁基保护基的使用允许磷酸化后的宽范围的化学转化。另外，使用S-乙酰硫基乙基和酰氧基甲基基团产生了可光活化和可生物活化的磷脂酸磷酸三酯。
• Use of 2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl) benzoyl as N-protecting group for the synthesis of prooligonucleotides
  作者：Typhaine Guerlavais、Albert Meyer、Jean-Louis Imbach、François Morvan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00515-7

  日期：2001.11

  A short TCCT Me-SATE prooligonucleotide was successfully synthesized using 2-(tert-butyldiphenyloxymethyl) benzoyl protecting group, after its removal by means of trimethylsilyl chloride and water.

  使用2-（叔丁基二苯氧基甲基）苯甲酰基保护基，并通过三甲基甲硅烷基氯和水将其除去后，成功合成了短的TCCT Me-SATE原寡核苷酸。
• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Small-Molecule FRET Probe To Monitor Phospholipase A2 Activity in Cells and Organisms
  作者：Oliver Wichmann、Jochen Wittbrodt、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.200500751

  日期：2006.1.9
• Use of Allylic Protecting Groups for the Synthesis of Base-Sensitive Prooligonucleotides
  作者：Nicolas Spinelli、Albert Meyer、Yoshihiro Hayakawa、Jean-Louis Imbach、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<49::aid-ejoc49>3.0.co;2-7

  日期：2002.1