1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-glucofuranose | 380911-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflate-α-D-glucofuranose
• CAS: 380911-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: VVOYXQBDMGGDJZ-JNSGDMPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-triflyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-neotrehalosadiamine and related 1,1′-aminodisaccharides using disarmed, armed, and superarmed building blocks

  摘要：

  Here we report a high yielding, stereoselective synthesis of the naturally occurring 1,1'-disaccharide neotrehalosadiamine (NTD) and some related analogs. Following an eleven-step sequence, seven of which did not require chromatographic separation, NTD was generated in 60% overall yield from the inexpensive, commercially available precursor 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose. The key alpha,beta-linkage of NTD was formed in a highly stereoselective manner by taking advantage of the participating effect of the acyl group at O-2 of the donor glycoside. The influence of electronic effects of disarmed, armed, and superarmed glycosyl donors and acceptors on the outcome of 1,1'-glycosidation was also observed. Antibacterial studies using NTD and its analogs show detectable but weak antistaphylococcal activity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.058

文献信息

• Synthesis of triazolylmethyl-linked nucleoside analogs via combination of azidofuranoses with propargylated nucleobases and study on their cytotoxicity
  作者：Erkan Halay、Emriye Ay、Emine Şalva、Kadir Ay、Tamer Karayıldırım

  DOI：10.1007/s10593-018-2248-4

  日期：2018.2

  Copper(I)-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions (CuAAC) between azidofuranoses and propargyl-nucleobases were carried out in the presence of CuSO4·5H2O and sodium ascorbate as catalytic system to provide the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole-bridged nucleoside analogs in good yields. Twelve new sugar-based triazolylmethyl-linked nucleoside analogs were synthesized

  在CuSO 4 ·5H 2的存在下，进行了铜（I）催化的叠氮呋喃糖酶与炔丙基核碱基之间的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）以O和抗坏血酸钠为催化体系，以高收率提供相应的1,4-二取代-1,2,3-三唑桥联的核苷类似物。合成了十二个新的基于糖的三唑基甲基连接的核苷类似物，并筛选了它们对MDA-MB-231，Hep3B，PC-3，SH-SY5Y和HCT-116癌细胞系和对照细胞系（L929）的细胞毒活性。大多数化合物对所有测定的癌细胞系均具有中等效力。特别是，在测试的化合物中，发现1,2,3-三唑连接的5-氟尿嘧啶-甘露呋喃糖杂合物是对HCT-116，Hep3B，SH-SY5Y细胞的IC 50最有效的细胞毒剂。分别为35.6、71.1和75.6μM。三唑基甲基连接的核苷类似物均未显示出对对照细胞L929的细胞毒性作用。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。
• Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1039/c39850000663

  日期：——

  The fluoride ion displacement of carbohydrate trifluoromethanesulphonates using tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) provides a convenient route to deoxyfluoro sugars; the rapidity of the reaction makes it of interest for the potential synthesis of fluorinated-carbohydrate radiopharmaceuticals for use in medical imaging.

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。