tert-butyl (E)-3-(4-(diethoxyphosphoryldifluoromethyl)phenyl)prop-2-enoate | 371919-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-(diethoxyphosphoryldifluoromethyl)phenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[4-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 371919-40-3
• 化学式: C₁₈H₂₅F₂O₅P
• 分子量: 390.364
• InChiKey: KOMDGVPBEJDVCH-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-(diethoxyphosphoryldifluoromethyl)phenyl)prop-2-enoate 在 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(phosphonondifluoromethyl)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of signal transduction and activator of transcription 3

  摘要：

  抑制剂化合物Stat3被披露，其中这些化合物是Ac-pTyr-Leu-Pro-Gln-Thr-NH2的结构类似物，并在生理条件下与Stat3的SH2结构域结合，从而抑制Stat3的细胞信号活性。

  公开号：

  US20070010428A1
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 tert-butyl (E)-3-(4-iodophenyl)acrylate 在 镉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (E)-3-(4-(diethoxyphosphoryldifluoromethyl)phenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of signal transduction and activator of transcription 3

  摘要：

  抑制剂化合物Stat3被披露，其中这些化合物是Ac-pTyr-Leu-Pro-Gln-Thr-NH2的结构类似物，并在生理条件下与Stat3的SH2结构域结合，从而抑制Stat3的细胞信号活性。

  公开号：

  US20070010428A1

文献信息

• Synthesis of Phosphatase-Stable, Cell-Permeable Peptidomimetic Prodrugs That Target the SH2 Domain of Stat3
  作者：Pijus K. Mandal、Warren S.-L. Liao、John S. McMurray

  DOI：10.1021/ol9012662

  日期：2009.8.6

  The synthesis of prodrugs targeted to the SH2 domain of Stat3 is reported. Using a convergent strategy, the pivaloyloxymethyl phosphonodiester of pentachlorophenyl 4-phosphonodifluoromethylcinnamate, a phosphotyrosine surrogate, was synthesized and used to acylate peptidomimetic fragments that were prepared on solid supports. Two prodrugs described here inhibited the phosphorylation of Stat3 in breast tumor cells.