3-O-(4-bromobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 167535-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(4-bromobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-bromobutoxy)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 167535-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₆
• 分子量: 395.291
• InChiKey: CDHAMYXEDAXDFJ-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 3-O-(4-bromobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1,9-di-<3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)>-5-heptylnonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型双（糖基）醚作为双亲两性表面活性剂的合成

  摘要：

  摘要我们合成了具有结构AstructuresO（CH 2）nOB或[AO（CH 2）n] 2 C（OH）R的新型保兰两亲碳水化合物衍生物。亲水性头A和B（相同或不同）是d-葡萄糖，d-半乳糖，木糖醇或其各自的被保护的衍生物，并且R是烷基链。在第一步中，在9：1或4：1甲苯-Me 2 SO的粉末状KOH​​存在下，将碳水化合物单元A和B作为二-O-异亚丙基衍生物与α，ω-二溴-或二甲基-烷烃进行缩合。或者选择性或缩醛基团的总脱保护和任一区域选择性酯化或醚化区域特异性的适当选择允许使用的亲水或这些新表面活性剂的亲脂性质的调节。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00269-l
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 双丙酮葡萄糖 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-O-(4-bromobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel (1.RAR.3)-.BETA.-D-Glucans Having Reducing Glucose Side Chains.

  摘要：

  新型 (1→3)-β-D 葡聚糖（GPBCD、GPECD、GP6CD 和 GP3CD）具有还原葡萄糖侧链，由线性 (1→3)-β-D 葡聚糖（curdlan : CD）与卤代葡萄糖异亚丙基衍生物在含有二甲基亚砜（含二甲基钠）中制备而成，然后用 40% 三氟乙酸处理以去除保护性异亚丙基。侧链葡萄糖分子直接或通过间隔物连接在不同位置，但其同分异构碳除外。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.725

文献信息

• Ethereal Glycoconjugated Azodyes (GADs): A New Group of Water-Soluble, Naturalised Dyes
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1002/ejoc.200700632

  日期：2008.1

  deals with azodyes naturalised through glycoconjugation with a very common saccharide – lactose – and with its galactose and glucose components. The conjugation takes place through a bifunctional linker, here a terminal dibromoalkane, so the final products are very stable diether derivatives of the starting dyes. These transformations produce naturalised dyes – indeed, water-soluble and multipurpose

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Access to Polysulfides through Photocatalyzed Dithiosulfonylation
  作者：Xiaorui Ren、Qiumin Ke、Yuanyuan Zhou、Jingchao Jiao、Guoxin Li、Si Cao、Xuyong Wang、Qianwen Gao、Xi Wang

  DOI：10.1002/anie.202302199

  日期：2023.6.19

  of alkenes, alkynes, 1,3-enynes, and [1.1.1]propellane with dithiosulfonates. The resulting dithiosulfonylated styrene is an excellent nucleophilic disulfuration reagent, which can react with a variety of electrophiles to access unsymmetric disulfides efficiently.

  在此，我们报告了烯烃、炔烃、1,3-烯炔和 [1.1.1] 丙烷与二硫代磺酸盐的一般光催化双功能化。所得二硫代磺酰化苯乙烯是一种优良的亲核二硫化试剂，可与多种亲电试剂反应，有效地获得不对称二硫化物。
• Synthesis of novel bis (glycosyl) ethers as bolaamphiphile surfactants
  作者：Pierre Gouéth、Abdellatif Ramiz、Gino Ronco、Grahame Mackenzie、Pierre Villa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00269-l

  日期：1995.1

  new bolaamphiphile carbohydrate derivatives having general structures AO(CH 2 ) n OB or [AO(CH 2 ) n ] 2 C(OH)R. The hydrophilic heads A and B (identical or different) are d -glucose, d -galactose, xylitol, or their respective protected derivatives, and R is an alkyl chain. The carbohydrate units A and B are condensed in the first step as di- O -isopropylidene derivatives with either α,ω-dibromo-

  摘要我们合成了具有结构AstructuresO（CH 2）nOB或[AO（CH 2）n] 2 C（OH）R的新型保兰两亲碳水化合物衍生物。亲水性头A和B（相同或不同）是d-葡萄糖，d-半乳糖，木糖醇或其各自的被保护的衍生物，并且R是烷基链。在第一步中，在9：1或4：1甲苯-Me 2 SO的粉末状KOH​​存在下，将碳水化合物单元A和B作为二-O-异亚丙基衍生物与α，ω-二溴-或二甲基-烷烃进行缩合。或者选择性或缩醛基团的总脱保护和任一区域选择性酯化或醚化区域特异性的适当选择允许使用的亲水或这些新表面活性剂的亲脂性质的调节。
• Preparation of Novel (1.RAR.3)-.BETA.-D-Glucans Having Reducing Glucose Side Chains.
  作者：Tadashi KIHO、Mitsuhiro MATSUSHITA、Shigeyuki USUI、Shigeo UKAI

  DOI：10.1248/cpb.45.725

  日期：——

  Novel (1→3)-β-D-glucans (GPBCD, GPECD, GP6CD, and GP3CD) having reducing glucose side chains were prepared from a linear (1→3)-β-D-glucans (curdlan : CD) with halogeno glucose isopropylidene derivatives in dimethyl sulfoxide containing dimsyl sodium, followed by treatment with 40% trifluoroacetic acid to remove protecting isopropylidene groups. The side chain glucose moiety was linked directly or through a spacer at various positions except for its anomeric carbon.

  新型 (1→3)-β-D 葡聚糖（GPBCD、GPECD、GP6CD 和 GP3CD）具有还原葡萄糖侧链，由线性 (1→3)-β-D 葡聚糖（curdlan : CD）与卤代葡萄糖异亚丙基衍生物在含有二甲基亚砜（含二甲基钠）中制备而成，然后用 40% 三氟乙酸处理以去除保护性异亚丙基。侧链葡萄糖分子直接或通过间隔物连接在不同位置，但其同分异构碳除外。