O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 120308-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 120308-58-9
• 化学式: C₅₈H₆₇NO₁₄S
• 分子量: 1034.23
• InChiKey: RZOLRBKUBHGQCA-AWSIFEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 生成 methyl (2R,4S,5S,6R)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3987-3990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 tin(ll) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6

文献信息

• Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80400-1

  日期：1988.1
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——