1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose | 64694-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 64694-29-7
• 化学式: C₃₉H₄₈O₁₀
• 分子量: 676.804
• InChiKey: OSYQFVGRGGHCRZ-ZPWODGBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-O-fucosylated serine, threonine, tyrosine and saccharides

  摘要：

  在碘甲烷活化程序下，Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2至4与2-吡啶基三-O-苄基-1-硫-β-L-岩藻糖供体1b偶联，以及几种糖醇5至7与该供体偶联，分别形成了α-连接的岩藻糖基化氨基酸甲酯结构单元8至10和α-连接的岩藻糖基糖11至13。

  DOI：

  10.1039/a704310d

文献信息

• A mild general method for the synthesis of ∝-linked disaccharides
  作者：G.Venugopal Reddy、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80711-5

  日期：1989.1

  Stereoselective ∝-glycosylations may be achieved using stable 2-pyridyl thioglycosides (anomeric mixture) having a non-participating 2-substituent as glycosyl donor and methyl iodide as an activator.

  使用具有非参与性2-取代基作为糖基供体和甲基碘作为活化剂的稳定的2-吡啶基硫代糖苷（端基异构体混合物）可以实现立体选择性的β-糖基化。
• Glycosyl iodides are highly efficient donors under neutral conditions
  作者：Michael J. Hadd、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00146-9

  日期：1999.7

  Abstract Glycosyl iodides have been prepared and subjected to glycosylation under neutral conditions. The reactions are highly efficient, giving α glycosides even with sterically demanding glycosyl acceptors. Glucosyl iodides react with allyl alcohol slowest and require refluxing conditions. Galactosyl iodides are intermediate in reactivity, providing the allyl glycoside in 3 h at room temperature

  摘要制备了糖基碘化物并在中性条件下进行糖基化。该反应是高效的，即使具有空间上要求的糖基受体也能得到α糖苷。葡萄糖基碘与烯丙醇的反应最慢，需要回流条件。半乳糖基碘化物是反应性的中间产物，在室温下3小时内可提供烯丙基糖苷，而岩藻糖基碘化物的糖基化在相似条件下可在不到1小时内发生。用包括异头羟基在内的各种受体证明了反应的范围和局限性，得到了海藻糖类似物。在不存在C-2参与的情况下，只需将溶剂从苯改成乙腈就可以实现葡萄糖基碘化物的β-选择性糖基化。
• SHUN-ICHI, HASHIMOTO;TAKESHI, HONDA;SHIRO, IKEGAMI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4769-4772
  作者：SHUN-ICHI, HASHIMOTO、TAKESHI, HONDA、SHIRO, IKEGAMI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of α-O-fucosylated serine, threonine, tyrosine and saccharides
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1039/a704310d

  日期：——

  Stereoselective fucosylation of Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2–4 and several saccharide alcohols 5–7 by coupling with 2-pyridyl tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucosyl donor 1b under iodomethane activation procedure results in the formation of α-linked fucosylated amino acid methyl ester building blocks 8–10 and α-linked fucosyl saccharides 11–13, respectively.

  在碘甲烷活化程序下，Boc-Ser/Thr/Tyr-OMe 2至4与2-吡啶基三-O-苄基-1-硫-β-L-岩藻糖供体1b偶联，以及几种糖醇5至7与该供体偶联，分别形成了α-连接的岩藻糖基化氨基酸甲酯结构单元8至10和α-连接的岩藻糖基糖11至13。