N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-leucine ethyl ester | 210840-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-leucine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 210840-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: FIPFEOQLTKCEPN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-leucine ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-2-phenylacetyl-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体使能的铜催化磺酰胺与炔基苯并恶唑酮的N-炔基化反应：氨基酸衍生的酰胺的合成

  摘要：

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00101
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 、 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(2,4-dibromophenyl)aminium hexachlorantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-Induced Acyl Group Transfer from Hydroquinone Esters to Nucleophiles

  摘要：

  3,5-二叔丁基对羟基苯醌单酯的双价氧化会生成苯氧离子，可以将酰基转移给亲核试剂。基于这一原理，从氨基酸和对甲苯磺酸的苯醌酯合成了二肽、糖氨基酸和N-磺酰氨基酸。在这个反应中，使用了直接阳极和间接介导氧化，以及与NBS或三芳基铵盐的化学氧化。酰基转移的机理讨论了直接和/或介导过程。一个螺环键中间体被分离出来，并通过X射线晶体学确定了其分子结构。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0717

文献信息

• Tandem Intramolecular Hydroalkoxylation–Hydroarylation Reactions: Synthesis of Enantiopure Benzofused Cyclic Ethers from the Chiral Pool
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Amaya Satrústegui、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200800312

  日期：2008.5.9
• Oxidation-Induced Acyl Group Transfer from Hydroquinone Esters to Nucleophiles
  作者：Gerald Reischl、Medhat El-Mobayed、Rudolf Beißwenger、Klaus Regier、Cäcilia Maichle-Mössmer、Anton Rieker

  DOI：10.1515/znb-1998-0717

  日期：1998.7.1

  Bivalent oxidation of 3,5-di-tert-butyl-hydroquinone monoesters leads to phenoxenium ions, which can transfer an acyl group to nucleophiles. Based on this principle, dipeptides, glyco-amino acids and N-sulfonyl-amino acids were synthesized from hydroquinone esters of amino acids and p-toluenesulfonic acid. For this reaction, direct anodic and indirect mediated oxidation, as well as chemical oxidation with NBS or trisarylammoniumyl salts, was used. The mechanism of the acyl transfer is discussed in terms of a direct and/or a mediated process. A spirocyclic key intermediate was isolated and its molecular structure determined by X-ray crystallography.

  3,5-二叔丁基对羟基苯醌单酯的双价氧化会生成苯氧离子，可以将酰基转移给亲核试剂。基于这一原理，从氨基酸和对甲苯磺酸的苯醌酯合成了二肽、糖氨基酸和N-磺酰氨基酸。在这个反应中，使用了直接阳极和间接介导氧化，以及与NBS或三芳基铵盐的化学氧化。酰基转移的机理讨论了直接和/或介导过程。一个螺环键中间体被分离出来，并通过X射线晶体学确定了其分子结构。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylation of Sulfonamide with Alkynyl Benziodoxolone: Synthesis of Amino Acid-Derived Ynamide
  作者：Ryogo Takai、Daisuke Shimbo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00101

  日期：2021.3.19

  Ynamides are versatile building blocks in organic synthesis. However, the synthesis of amino acid-derived ynamides is difficult but in high demand. Herein, we disclose the copper-catalyzed Csp-N coupling of sulfonamide, including amino acid and peptide derivatives, to give ynamides by using alkynyl benziodoxolones with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The electron-rich

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。