dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-glucose | 214918-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-glucose
• 英文别名: dTDP-D-Qui3N；dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-alpha-D-glucose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 214918-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₁₄P₂
• 分子量: 547.35
• InChiKey: KVYJLJOGNUNRJK-HALQBZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷基-L-蛋氨碘盐 、 dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-glucose 在 potassium phosphate buffer 、 N,N-dimethyltransferase TylM₁ 作用下， 反应 4.0h， 生成 、 TDP-D-mycaminose
  参考文献：
  名称：

  Expression, Purification, and Characterization of TylM1, an N,N-Dimethyltransferase Involved in the Biosynthesis of Mycaminose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9815881
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 Amberlite IR-120 resin (Et₃NH⁺ form) 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 dTDP-3-amino-3,6-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Expression, Purification, and Characterization of TylM1, an N,N-Dimethyltransferase Involved in the Biosynthesis of Mycaminose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9815881

文献信息

• Investigation of the enzymes required for the biosynthesis of an unusual formylated sugar in the emerging human pathogen <scp> <i>Helicobacter canadensis</i> </scp>
  作者：Colton J. Heisdorf、William A. Griffiths、James B. Thoden、Hazel M. Holden

  DOI：10.1002/pro.4169

  日期：2021.10

  pathology via zoonotic transmission. Indeed, more than 30 species of non-pylori Helicobacters have been identified thus far. One such organism is Helicobacter canadensis, an emerging pathogen whose genome sequence was published in 2009. Given our long-standing interest in the biosynthesis of N-formylated sugars found in the O-antigens of some Gram-negative bacteria, we were curious as to whether H. canadensis

  现在已经确定革兰氏阴性细菌幽门螺杆菌会导致人类胃炎。近年来，很明显，通常感染猪、猫和狗的所谓非幽门螺杆菌也可能通过人畜共患传播参与人类病理。事实上，迄今已鉴定出30 多种非幽门螺杆菌。一种这样的生物是加拿大螺杆菌，它是一种新兴病原体，其基因组序列于 2009 年发表。鉴于我们长期以来对在一些革兰氏阴性细菌的 O 抗原中发现的N甲酰化糖的生物合成感兴趣，我们很好奇H. canadensis是否产生如此不寻常的碳水化合物。在这里，我们使用生化和结构技术证明了由HCAN_0198、HCAN_0204和HCAN_0200基因编码的蛋白质在H. canadensis 中对应于 3,4-酮异构酶、吡哆醛 5'-磷酸氨基转移酶和N-甲酰基转移酶， 分别。对于这项研究，确定了五种高分辨率 X 射线结构，并测量了异构酶和N-甲酰基转移酶的动力学参数。基于这些数据，我们认为不寻常的糖 3-formamido-3
• Systematic Enzymatic Synthesis of dTDP‐Activated Sugar Nucleotides
  作者：Fangyu Wei、Rui Yuan、Qin Wen、Liuqing Wen

  DOI：10.1002/anie.202217894

  日期：——

  On the basis of the de novo and salvage biosynthetic pathways, diverse dTDP-activated sugar nucleotides, which are important but difficult to access, were successfully prepared on a large scale from readily available starting materials. This high-yielding synthetic strategy avoids the need for complicated purification procedures.

  在从头和补救生物合成途径的基础上，从容易获得的起始材料成功地大规模制备了多种重要但难以获得的 dTDP 活化糖核苷酸。这种高产合成策略避免了复杂的纯化程序。
• Characterization of CalE10, the <i>N</i>-Oxidase Involved in Calicheamicin Hydroxyaminosugar Formation
  作者：Heather D. Johnson、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja807557a

  日期：2008.12.31

  As the first in vitro characterization of a sugar N-oxidase, this study establishes CalE10 as the key oxidase involved in calicheamicin hydroxylamino glycoside formation. This Study confirms that oxidation occurs at the sugar nucleotide stage prior to glycosyltransfer, and substrate specificity studies reveal CalE10-catalyzed oxidation to be regiospecific and to present trace amounts of the corresponding nitrosugar in vitro. This work also sets a precedent for the future study of other N-oxidases involved in hydroxylamino-, nitroso-, and/or nitrosugar formation.