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S-腺苷基-L-蛋氨碘盐 | 3493-13-8

中文名称
S-腺苷基-L-蛋氨碘盐
中文别名
碘化S-(5'-腺苷基)-L-甲硫氨基酸;S-腺苷碘化-L-蛋氨酸;S-腺甘-L-蛋氨酸碘盐
英文名称
SAM
英文别名
(2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylsulfonio]butanoate;hydroiodide
S-腺苷基-L-蛋氨碘盐化学式
CAS
3493-13-8
化学式
C15H23N6O5S*I
mdl
MFCD00043192
分子量
526.355
InChiKey
XQMWYLXPEGFCFT-XKGORWRGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 溶解度:
    H2O:100 mg/mL
  • 稳定性/保质期:
    无色结晶状物质不吸湿,在室温下不稳定,于24℃时一周内可能分解达30%。市售商品通常会添加卤化锂(10%~20%)作为稳定剂。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -5.32
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    184
  • 氢给体数:
    5
  • 氢受体数:
    11

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用概要:SAM-e(S-腺苷甲硫氨酸)是一种天然存在的甲基供体,参与人类和动物体内的酶促转甲基反应。SAM-e 没有特定的与哺乳相关的用途,但已被用于治疗产后抑郁症、胆汁淤积性黄疸、骨关节炎以及许多其他疾病。SAM-e 口服生物利用度较差。成年人大体上可以很好地耐受 SAM-e。最常见的不良反应是胃肠道反应,如恶心。也有报道出现皮疹。目前没有关于哺乳期间使用 SAM-e 的临床信息。然而,哺乳母亲使用 SAM-e 不太可能对哺乳的婴儿造成任何不良影响,尤其是如果婴儿已经超过2个月大。 膳食补充剂不需要美国食品药品监督管理局的广泛市场前批准。制造商负责确保安全性,但在市场销售前不需要证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分,标签上标注的成分或其含量与实际成分或含量常常存在差异。制造商可以与独立组织签订合同,以验证产品或其成分的质量,但这并不证明产品的安全或有效性。由于上述问题,一个产品的临床测试结果可能不适用于其他产品。关于膳食补充剂的更详细信息可以在 LactMed 网站的其他地方找到。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对哺乳和母乳的影响:截至修订日期,没有找到相关的已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:SAM-e (S-adenosylmethionine) is a naturally occurring methyl radical donor involved in enzymatic transmethylation reactions in humans and animals. SAM-e has no specific lactation-related uses, but it has been used therapeutically for treating postpartum depression, cholestatic jaundice, osteoarthritis and numerous other conditions. SAM-e has poor oral bioavailability. SAM-e is generally well tolerated in adults. The most frequent adverse effects reported are gastrointestinal, such as nausea. Skin rashes have also been reported. No information is available on the clinical use of SAM-e during breastfeeding. However, use of SAM-e by a nursing mother would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants, especially if the infant is older than 2 months. Dietary supplements do not require extensive pre-marketing approval from the U.S. Food and Drug Administration. Manufacturers are responsible to ensure the safety, but do not need to prove the safety and effectiveness of dietary supplements before they are marketed. Dietary supplements may contain multiple ingredients, and differences are often found between labeled and actual ingredients or their amounts. A manufacturer may contract with an independent organization to verify the quality of a product or its ingredients, but that does not certify the safety or effectiveness of a product. Because of the above issues, clinical testing results on one product may not be applicable to other products. More detailed information about dietary supplements is available elsewhere on the LactMed Web site. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3

SDS

SDS:ba35512cd3d74c02f09aca4e8841e98d
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: S-(5′-Adenosyl)-L-methionine iodide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
SAM
AdoMet
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 污染的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
响应
P302 + P352 如皮肤接触:用大量肥皂和水清洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: SAM
别名
AdoMet
: C15H23IN6O5S
分子式
: 526.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
S-(5'-Deoxy-5'-adenosyl)methionine iodide
-
化学文摘登记号(CAS 3493-13-8
No.) 222-486-5
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 消化系统失调, 中枢神经系统抑制, 麻醉, 可能引起惊厥。,
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 消化系统失调, 中枢神经系统抑制, 麻醉, 可能引起惊厥。,
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

生化研究。

用途简介 用途

生化研究。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-乙酰基色胺S-腺苷基-L-蛋氨碘盐 在 methyl transferase PsmD from Streptomyces griseofuscus 作用下, 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 1-((8aS)-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)ethan-1-one
    参考文献:
    名称:
    生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具
    摘要:
    具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下,有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化,直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD(毒扁豆碱生物合成中的关键酶)进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后,三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化,包括 SAM 再生。
    DOI:
    10.1002/anie.202107619
  • 作为产物:
    描述:
    碘甲烷S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 anion methyltransferase from Aspergillus clavatus 作用下, 反应 20.0h, 生成 S-腺苷基-L-蛋氨碘盐
    参考文献:
    名称:
    用于从卤代烷烃中混杂合成 S-腺苷甲硫氨酸类似物的阴离子甲基转移酶的底物分析
    摘要:
    普遍存在的共底物S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 的非天然类似物难以获得,但可用于具有高选择性的各种分子的酶促功能化。我们研究了阴离子甲基转移酶家族中 SAM 类似物的混杂合成。已鉴定出几种混杂酶,它们可从廉价且容易获得的卤代烷烃合成非天然共底物。这为选择性烷基化化学开辟了新途径。
    DOI:
    10.1002/cbic.202100632
  • 作为试剂:
    描述:
    L-酪氨酸 在 recombinant SAM-dependent methyltransferase from Streptomyces drozdowiczii SCSIO10141, mutant mfnG 、 S-腺苷基-L-蛋氨碘盐 作用下, 以 aq. phosphate buffer 为溶剂, 生成 4-甲氧基-L-苯丙氨酸
    参考文献:
    名称:
    Biosynthesis of the Anti-infective Marformycins Featuring Pre-NRPS Assembly Line N-Formylation and O-Methylation and Post-Assembly Line C-Hydroxylation Chemistries
    摘要:
    The biosynthetic gene cluster governing production of anti-infective marformycins was identified from deep sea-derived Streptomyces drozdowiczii SCSIO 10141. The putative mfn gene cluster (45 kb, 20 orfs) was found to encode six NRPSs and related proteins for cyclodepsipeptide core construction (mfnCDEFKL), a methionyl-tRNA formyltransferase (mfnA), a SAM-dependent methyltransferase (mfnG), and a cytochrome P450 monooxygenase for piperazic acid moiety hydroxylation (mfnN); notably, only MfnN uses an intact cyclodepsipeptide intermediate as its substrate.
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.5b00389
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文献信息

  • Roles of the Synergistic Reductive <i>O</i>-Methyltransferase GilM and of <i>O</i>-Methyltransferase GilMT in the Gilvocarcin Biosynthetic Pathway
    作者:Nidhi Tibrewal、Theresa E. Downey、Steven G. Van Lanen、Ehesan Ul Sharif、George A. O’Doherty、Jürgen Rohr
    DOI:10.1021/ja305113d
    日期:2012.8.1
    synthetically prepared intermediates. The studies revealed GilMT as a typical S-adenosylmethionine (SAM) dependent O-methyltransferase, but GilM was identified as a pivotal enzyme in the pathway that exhibits dual functionality in that it catalyzes a reduction of a quinone intermediate to a hydroquinone, which goes hand-in-hand with a stabilizing O-methylation and a hemiacetal formation. GilM mediates its
    使用纯化的重组酶以及合成制备的中间体,通过体外研究研究了 gilvocarcin 生物合成途径的两种酶,GilMT 和 GilM,它们的功能尚不清楚。研究表明,GilMT 是一种典型的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 O-甲基转移酶,但 GilM 被确定为该途径中的关键酶,具有双重功能,因为它催化醌中间体还原为对苯二酚,这很顺利- 与稳定的 O-甲基化和半缩醛形成有关。GilM 借助 GilR 介导其还原催化,GilR 为 GilM 反应提供 FADH(2),通过它再生 FAD 用于下一个催化循环。这种不寻常的协同作用最终完成了聚酮化合物衍生的 defuco-gilvocarcin 生色团的生物合成。
  • Drug metabolizing enzymes
    申请人:——
    公开号:US20030138895A1
    公开(公告)日:2003-07-24
    The invention provides human drug metabolizing enzymes (DME) and polynucleotides which identify and encode DME. The invention also provides expression vectors, host cells, antibodies, agonists, and antagonists. The invention also provides methods for diagnosing, treating, or preventing disorders associated with aberrant expression of DME.
    本发明提供了人类药物代谢酶(DME)以及识别和编码 DME 的多核苷酸。本发明还提供了表达载体、宿主细胞、抗体、激动剂和拮抗剂。本发明还提供了诊断、治疗或预防与 DME 异常表达有关的疾病的方法。
  • A Cytochrome P450 Catalyzes Oxidative Coupling Formation of Insecticidal Dimeric Indole Piperazine Alkaloids
    作者:Qian He、Hua‐Ran Zhang、Yi Zou
    DOI:10.1002/anie.202404000
    日期:——
    its associated cps cluster were discovered from 37208 CYP450s by genome mining. CpsD catalyzes intermolecular oxidative heterocoupling of two different indole piperazine monomers to give a group of unexpected 6/5/6/6/6/6/5/6 eight-ring-scaffold heterodimeric compounds through the formation of one C−C and two C−N bonds. Dimeric campesine G shows good insecticidal activity against the pest Galleria mellonella
    通过基因组挖掘,从 37208 个 CYP450 中发现了真菌细胞色素 P450 (CpsD) 及其相关的cps簇。 CpsD 催化两种不同吲哚哌嗪单体的分子间氧化杂偶联,通过形成一个 CC 和两个 C,得到一组意想不到的 6/5/6/6/6/6/5/6 八环支架异二聚化合物-N键。二聚campesine G 对害虫大蜡螟具有良好的杀虫活性。
  • Expression, Purification, and Characterization of TylM1, an <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltransferase Involved in the Biosynthesis of Mycaminose
    作者:Huawei Chen、Zhihong Guo、Hung-wen Liu
    DOI:10.1021/ja9815881
    日期:1998.9.1
  • Large-Scale, Protection-Free Synthesis of <i>Se</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-selenomethionine Analogues and Their Application as Cofactor Surrogates of Methyltransferases
    作者:Ian R. Bothwell、Minkui Luo
    DOI:10.1021/ol501169y
    日期:2014.6.6
    S-Adenosyl-L-methionine (SAM) analogues have previously demonstrated their utility as chemical reporters of methyltransferases. Here we describe the facile, large-scale synthesis of Se-alkyl Se-adenosyl-L-selenomethionine (SeAM) analogues and their precursor, Se-adenosyl-L-selenohomocysteine (SeAH). Comparison of SeAM analogues with their equivalent SAM analogues suggests that sulfonium-to- selenonium substitution can enhance their compatibility with certain protein methyltransferases, favoring otherwise less reactive SAM analogues. Ready access to SeAH therefore enables further application of SeAM analogues as chemical reporters of diverse methyltransferases.
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