2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1336918-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-(4-chlorophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1336918-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BClN₂
• 分子量: 278.549
• InChiKey: DTZJYYHPSJQREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 、 联硼酸频那醇酯 在 (2,2,2-trifluoroethoxy)trimethylsilane 、 cesium fluoride 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱
  参考文献：
  名称：

  JP5699037

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)三氟硼酸钾 在 咪唑 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Iron Catalysis and Water: A Synergy for Refunctionalization of Boron

  摘要：

  A new catalytic system has been optimized to promote the conversion of boron species into others. FeCl3 associated with imidazole and water favors boron refunctionalization under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340500

文献信息

• Transition metal-free B(dan)-installing reaction (dan: naphthalene-1,8-diaminato): H–B(dan) as a B(dan) electrophile
  作者：Jialun Li、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02560g

  日期：——

  H–B(dan) serves as a B(dan) electrophile to give directly R–B(dan) by the reaction with Grignard reagents under transition metal-free conditions.

  H-B（丹）作为B（丹）亲电试剂，通过与Grignard试剂在无过渡金属条件下反应，直接生成R-B（丹）。
• Catalyst-free and eco-friendly synthesis of masked haloarylboronic acids R (alkyl or aryl)-B(dan) on water
  作者：Siwei Liao、Xueyuan Hu、Yanwu Li、Xuetong Wang、Dan Li、Qiang Wang、Yin Wang、Xin Huang、Ping Xu、Huili Wu、Xianliang Li、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132205

  日期：2021.6

  An environment-friendly methodology for the synthesis of R (alkyl or aryl)-B(dan) on water is described. 1,8-diamino naphthalene(danH2) was reacted with different types of organoboronic acids to furnish the products in moderate to excellent yields. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• Solution-state 15N NMR and solid-state single-crystal XRD study of heterosubstituted diazaboroles and borinines prepared via an effective and simple microwave-assisted solvent-free synthesis
  作者：Cathryn A. Slabber、Craig D. Grimmer、Ross S. Robinson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.018

  日期：2013.1

  B-atom. Furthermore comparison of the hitherto unreported crystal structure of 2-(4-Methylphenyl)-naptho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine with similar compounds made in these laboratories reveals that solid-state packing and the dihedral angle between naphthyl and phenyl rings is determined by competing inter- and intra-molecular forces.

  报道了一种快速，简单，无溶剂的合成方法，该方法可合成衍生自1,2-二氨基苯和1,8-二氨基萘的氮基硼酸酯和鸟氨酸，并将其与传统的合成方法进行比较。表征15的12种化合物ÑNMR光谱和4种化合物的单晶X射线衍射提供支持证据的电子密度的捐款，从N原子空置p Ž轨道的B原子的。进一步比较以下未报告的2-（4-甲基苯基）-萘[1,8-de] [1,3,2]二氮杂硼嘌呤与这些实验室制得的类似化合物的晶体结构，揭示了固态堆积和二面角萘环和苯环之间的分子间相互作用是由分子间和分子间的竞争力决定的。
• A bottleable super-electron-donor for catalytic borylation of aryl halides
  作者：Wenbo Ming、Yashi Xu、Libo Xiang、Qing Ye

  DOI：10.1039/d3cc01435e

  日期：——

  The bottleable electron rich compound [(Dpp-bian)B(DMAP)]₂I was demonstrated to serve as a super electron donor (SED) catalyst in the borylation of aryl halides. The SED-catalyzed borylation is applicable for installing Bpin from B₂pin₂ and installing Bdan form Bpin–Bdan.

  在芳基卤化物的硼酸化反应中，瓶装富电子化合物[(Dpp-bian)B(DMAP)]2I 被证明可作为超级电子供体（SED）催化剂。SED 催化的硼氢化反应适用于从 B2pin2 中安装 Bpin 和从 Bpin-Bdan 中安装 Bdan。
• JP5699037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——