Methanesulfonic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester | 850165-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
• CAS: 850165-01-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: ZJXNPLUAFSICIH-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 Acetic acid (1R,4R,5R,8R,9R)-5-acetoxy-4,8-bis-acetoxymethyl-3,7,12-trioxa-11-aza-bicyclo[8.2.1]tridec-10-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5'-醚连接的伪寡糖衍生物的合成和分子内一氧化氮环加成反应：手性Macrooxacycles的一种方法。

  摘要：

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050689w
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,5R,6S,6aR)-6-allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位1,3-偶极叠氮化物环加成反应：合成基于功能性d-葡萄糖的手性哌啶和奥氮平类似物

  摘要：

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.036

文献信息

• Synthesis of macrocyclic conjugated ψ-disacharides via nitrile oxide cycloaddition: Alkenyl chain length controlled unprecedented formation of di-oxa heterocycles from monosaccharides
  作者：Jewel Hossain、Ramalingam Natarajan、Ashish K. Banerjee、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.044

  日期：2017.6

  chiral macroheterocycles were synthesized from carbohydrate derived oximes. Our result shows that the mode of cycloaddition is dependent on the length and tether present in alkenyl chain of sugar moiety. Thus in some cases inter- and intramolecular cycloaddition of nitrile oxide were observed with high selectivity. The cycloadducts contains two sugar units linked via macrocycles thus they are considered

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。
• Expeditious synthesis of enantiopure symmetrical macroheterocycles by ring-closing metathesis of ether and tether-linked 1,2-O-isopropylidenefuranosides
  作者：Goutam Biswas、Jhimli Sengupta、Madhumita Nath、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.024

  日期：2005.3

  2-O-isopropylidenefuranose units either through an ether linkage or by a tether of variable size. The ring-closing metathesis (RCM) of these substrates using Grubbs' first-generation catalyst led to the synthesis of enantiopure symmetrical macroheterocycles containing nine- to twenty-five-membered rings fused to the 1,2-O-isopropylidenefuranose ring.

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。