(3R,5R,9R,10S,13R,15R,19R,20S,23R)-7,7,17,17-tetramethyl-4,6,8,11,14,16,18,21,24-nonaoxa-25-azahexacyclo[21.2.1.03,10.05,9.013,20.015,19]hexacos-1(25)-ene | 866850-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,9R,10S,13R,15R,19R,20S,23R)-7,7,17,17-tetramethyl-4,6,8,11,14,16,18,21,24-nonaoxa-25-azahexacyclo[21.2.1.03,10.05,9.013,20.015,19]hexacos-1(25)-ene
• CAS: 866850-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₉
• 分子量: 427.452
• InChiKey: HRCUBQPSQKIOFJ-HVOOWXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,9R,10S,13R,15R,19R,20S,23R)-7,7,17,17-tetramethyl-4,6,8,11,14,16,18,21,24-nonaoxa-25-azahexacyclo[21.2.1.03,10.05,9.013,20.015,19]hexacos-1(25)-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双和三硫嘧啶核苷与锚定在11、12和16元大环骨架上的核糖核酸：合成和聚集研究。

  摘要：

  双核苷和三硫嘧啶核苷通过将1，2-异亚丙基呋喃糖环稠合的大环核苷酸化而合成，其中核苷碱基固定在异恶唑啉环稠合的11、12和16元大环上。核苷在水中表现出球形和纤维状形态。在一种情况下，通过互补碱基配对与腺嘌呤核苷络合显着改变了形态。

  DOI：

  10.1021/jo062554b
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 对氯苯异氰酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (3R,5R,9R,10S,13R,15R,19R,20S,23R)-7,7,17,17-tetramethyl-4,6,8,11,14,16,18,21,24-nonaoxa-25-azahexacyclo[21.2.1.03,10.05,9.013,20.015,19]hexacos-1(25)-ene
  参考文献：
  名称：

  3,5'-醚连接的伪寡糖衍生物的合成和分子内一氧化氮环加成反应：手性Macrooxacycles的一种方法。

  摘要：

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo050689w

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition of 3,5‘-Ether-Linked Pseudooligosaccharide Derivatives:  An Approach to Chiral Macrooxacycles
  作者：Jhimli Sengupta、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya、Mohan M. Bhadbhade、Gaurav V. Bhosekar

  DOI：10.1021/jo050689w

  日期：2005.10.1

  precursors. The 1,2-isopropylidene-protected ether-linked oligopentoses are potentially important as precursors of novel RNA analogues. Intramolecular cycloaddition of the nitrile oxides prepared from these derivatives led to the diastereoselective formation of chiral isoxazolines fused to 10−16-membered oxacycles. The stereochemistry of some of these isoxazolines was established by X-ray diffraction

  3，5'-醚连接的假低聚戊糖衍生物是首次从容易获得的碳水化合物前体中合成。1，2-异亚丙基保护的醚连接的低聚戊糖作为新型RNA类似物的前体潜在重要。由这些衍生物制得的腈的分子内环加成反应导致非对映选择性地形成手性异恶唑啉，该手性异恶唑啉与10-16元的氧杂环戊环稠合。通过X射线衍射和NOESY分析确定了其中一些异恶唑啉的立体化学。
• Bis- and Trisuracil Nucleosides with Nucleobases Anchored to 11-, 12-, and 16-Membered Macrocyclic Scaffolds:  Synthesis and Aggregation Study
  作者：Jhimli Sengupta、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo062554b

  日期：2007.6.1

  Bis- and trisuracil nucleosides, in which the nucleobases are anchored to isoxazoline ring-fused 11-, 12-, and 16-membered macrooxacycles, were synthesized by nucleosidation of 1,2-isopropylidenefuranose ring-fused macrocycles. The nucleosides exhibited spherical and fiber-like morphologies in water. In one case, the morphology was significantly altered by complexation with an adenine nucleoside via

  双核苷和三硫嘧啶核苷通过将1，2-异亚丙基呋喃糖环稠合的大环核苷酸化而合成，其中核苷碱基固定在异恶唑啉环稠合的11、12和16元大环上。核苷在水中表现出球形和纤维状形态。在一种情况下，通过互补碱基配对与腺嘌呤核苷络合显着改变了形态。