tert-butyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos)uronate | 92985-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos)uronate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carboxylate
• CAS: 92985-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: DEKICBQJMHHHHX-VFZGUZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos)uronate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到methyl (methyl β-D-galactofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  含β-D-呋喃半乳糖苷酸二糖的合成

  摘要：

  首次制备了苄基化的乙基硫代甲基D-吡喃半乳糖苷酸，并将其用作合成含有β-连接的吡喃半乳糖苷酸的新型双糖的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-822994
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 叔丁醇 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos)uronate
  参考文献：
  名称：

  含β-D-呋喃半乳糖苷酸二糖的合成

  摘要：

  首次制备了苄基化的乙基硫代甲基D-吡喃半乳糖苷酸，并将其用作合成含有β-连接的吡喃半乳糖苷酸的新型双糖的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-822994

文献信息

• One-step conversion of primary alcohols in the carbohydrate series to the corresponding carboxylic tert-butyl esters
  作者：E. J. Corey、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00198a034

  日期：1984.11
• Synthesis of Disaccharides Containing β-D-Galactofuranosiduronic Acid
  作者：Ambar Choudhury、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1055/s-1997-822994

  日期：——

  Benzoylated ethyl thioglycoside of methyl D-galactofuranosyluronate was prepared for the first time and it was utilized as a glycosyl donor for the synthesis of novel disaccharides having β-linked galactofuranosiduronic acid.

  首次制备了苄基化的乙基硫代甲基D-吡喃半乳糖苷酸，并将其用作合成含有β-连接的吡喃半乳糖苷酸的新型双糖的糖基供体。