2-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-<3,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2,1e>-1,3,4-oxadiazine | 120120-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-<3,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2,1e>-1,3,4-oxadiazine
• 英文别名: 2-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-[3,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano][2,1e]-1,3,4-oxadiazine
• CAS: 120120-68-5
• 化学式: C₅₈H₁₀₄N₂O₁₃Si₅
• 分子量: 1177.9
• InChiKey: UJMZHKLWISTCSU-JDMPEEAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.92
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  154.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-<3,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2,1e>-1,3,4-oxadiazine 在 镍 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a037
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyloxy-4-benzyloxycarbonyl-<3,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2,1e>-1,3,4-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a037

文献信息

• A convenient synthesis of N-acetyllactosamine derivatives from lactal
  作者：Alexander Toepfer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84249-6

  日期：1993.9

  O-silyl-protected lactal 1 and bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate (2), the dihydrooxadiazine derivative 3 was obtained in a very high yield; transesterification with benzyl alcohol furnished the corresponding derivative 4. Treatment of 3 with methanol in the presence of BF3.OEt2 afforded the methyl lactoside derivative 5 which, after transesterification with benzyl alcohol, then hydrogenolytic

  在O-甲硅烷基保护的乳酸酯1和双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯（2）的热逆型杂-Diels-Alder反应中，以非常高的产率获得了二氢恶二嗪衍生物3。与苄醇进行酯交换反应得到相应的衍生物4。在BF3.OEt2存在下用甲醇处理3，得到甲基乳糖苷衍生物5，在与苄醇进行酯交换反应后，进行氢解脱苄基作用，并与阮内镍和N进行NN裂解。 -乙酰化，提供甲基O-（2,4,6-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-叔酸-高产率的丁基丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（7）。脱甲4，然后进行O-乙酰化，用甲醇- .OEt2形成甲基糖苷，氢解脱苄基，