S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-fluoro-α-D-thiorhamnopyranoside | 953817-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-fluoro-α-D-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl-6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(fluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 953817-79-3
• 化学式: C₃₃H₃₃FO₄S
• 分子量: 544.687
• InChiKey: ZEPPPDSVVCXOLD-UZGUBXJASA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-fluoro-α-D-thiorhamnopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-deoxy-6-fluoro-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEVEN CARBON (C-7) SUGARS DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE SUCRES À SEPT ATOMES DE CARBONE (C-7) ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一类含氟和/或氨基化的七碳糖衍生物，它们的制备过程以及在化妆品和医药中的应用。

  公开号：

  WO2012016935A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-fluoro-α-D-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为特异性诊断试剂的氟化酮庚糖的合成

  摘要：

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101238

文献信息

• Synthesis and Glycosylation of a Series of 6-Mono-, Di-, and Trifluoro <i>S</i>-Phenyl 2,3,4-Tri-<i>O</i>-benzyl-thiorhamnopyranosides. Effect of the Fluorine Substituents on Glycosylation Stereoselectivity
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/ja0730258

  日期：2007.9.1

  A series of 6-mono-, di-, and trifluoro analogs of S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D- or L-thiorhamnopyranoside has been synthesized and used as donors in glycosylation reactions, with activation by the 1-benzenesulfinyl pipe ridine/triflic anhydride system. The stereochemical outcome of the glycosylation reactions was found to depend on the electron-withdrawing capability of the disarming substituent at the 6-position, i.e., on the number of fluorine atoms present. The results are explained with regard to the increased stability of the glycosyl triflates, shown to be intermediates in the reaction by low-temperature H-1 NMR experiments, with increased fluorine content.
• Synthesis of Fluorinated Ketoheptoses as Specific Diagnostic Agents
  作者：Daniel Waschke、Yevgeniy Leshch、Julian Thimm、Uwe Himmelreich、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101238

  日期：2012.2

  The straightforward syntheses of six regioisomeric mono- and difluorinated D-manno-heptulose and Kamusol analogues, which use electrophilic or nucleophilic fluorinaton, are reported. D-manno-Heptulose shows attractive pharmacological properties in vivo, such as antitumour activity, as well as binding to and accumulating in pancreatic beta cells to induce hyperglycemia. The synthesised analogues represent

  报道了使用亲电或亲核氟化的六种区域异构体单和二氟化 D-甘露庚酮糖和 Kamusol 类似物的直接合成。D-甘露-庚酮糖在体内显示出有吸引力的药理学特性，例如抗肿瘤活性，以及​​与胰腺β细胞结合并在其中积累以诱导高血糖。合成的类似物代表了通过 19F MRI 技术检测和量化体内 β 细胞的有希望的探针，这有助于研究疾病进展。此外，它们是抑制肿瘤生长的潜在候选物。
• [EN] SEVEN CARBON (C-7) SUGARS DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SUCRES À SEPT ATOMES DE CARBONE (C-7) ET LEUR UTILISATION
  申请人：CT FUER ANGEWANDTE NANOTECHNOLOGIE CAN GMBH

  公开号：WO2012016935A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a class of fluorinated and/or aminated as well seven carbon sugar derivatives, the process for their preparation, as well as the application of the same in cosmetics and medicine.

  本发明涉及一类含氟和/或氨基化的七碳糖衍生物，它们的制备过程以及在化妆品和医药中的应用。