4-(tert-butyl)cyclohex-1-enyl indol-2-yl ketone | 205310-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(tert-butyl)cyclohex-1-enyl indol-2-yl ketone
• 英文别名: (4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl)(1H-indol-2-yl)methanone；(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 205310-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: QOTKYXVUXXOFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)cyclohex-1-enyl indol-2-yl ketone 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6S,6aS,9S,10aR)-9-(tert-butyl)-6,6a,7,8,9,10,10a-heptahydrobenzo[1',2'-5,1]cyclopenta[3,4-b]indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三乙基硼 、 氢气 作用下， 反应 60.33h， 生成 4-(tert-butyl)cyclohex-1-enyl indol-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  The Use of the N-Substituted Triethyl(indol-2-yl)borate for the Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  The influence of N-substituent of triethyl(indol-2-yl)borate (2) on the palladium catalyzed cross-coupling reaction was examined, and an efficiency of triethyl(1-tert-butoxycarbonylindol-2-yl)borate (2e) could be shown.

  DOI：

  10.3987/com-97-7940

文献信息

• Synthesis of 2-Acylindoles via Ag- and Cu-Catalyzed anti-Michael Hydroamination of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones: Experimental Results and DFT Calculations
  作者：Navnath D. Rode、Issam Abdalghani、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00508

  日期：2018.6.15

  acyl group linked to the triple bond. By contrast with the previously reported gold-catalyzed reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones, which resulted in the formation of dibenzo[1,5]diazocines through a sequential process triggered by an intermolecular hydroamination, a selective intramolecular anti-Michael hydroamination was observed in the present study by silver/copper catalysis. Density functional

  在（微波）MW加热下，在20mol％AgOTf的存在下，β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮以良好的产率提供了3-未取代的2-酰基吲哚。使用CuOTf作为催化剂导致相似的反应结果，通常具有较低的效率。这种转化代表了5 -endo-dig的第一个例子带有连接到三键的酰基的2-炔基苯胺的环化。与先前报道的β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的金催化反应相反，该反应通过分子间氢胺化引发的顺序过程导致了二苯并[1,5]重氮电影的形成。在本研究中，通过银/铜催化观察到了分子内抗迈克尔加氢胺化反应。对Ag催化的反应的密度泛函理论计算表明，该催化剂在与实验观察到的环化一致的TS中诱导了静电排列。