(Z)-3-<2-(acetyloxy)phenyl>-2-propenoic acid | 19878-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-<2-(acetyloxy)phenyl>-2-propenoic acid
• 英文别名: 2-acetoxy-cis-cinnamic acid；2-Acetoxy-cis-zimtsaeure；(Z)-3-[2-(acetoxy)phenyl]acrylic acid；(Z)-3-(2-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 19878-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: UXOWQQCLBQBRMQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-<2-(acetyloxy)phenyl>-2-propenoic acid 、 二乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到[2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的前药。第3部分：结构对胺的酯酶敏感性前药释放动力学的影响。

  摘要：

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z)-3-<2-(acetyloxy)phenyl>-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Two new improved approaches to the synthesis of coumarin-based prodrugs

  摘要：

  Our laboratory has recently reported the development of a coumarin-based, esterase-sensitive prodrug system for the preparation of prodrugs of amines, peptides, and peptidomimetics. Biological evaluations including animal studies have demonstrated me clinical potential of this prodrug system. However, the original synthetic method used required a long sequence of reactions with a relatively low overall yield. In this report, we describe two new approaches to the synthesis of these coumarin-based prodrugs. The first approach is a photochemical approach taking advantage of the photoisomerization of cinnamic acid and its derivatives. The second approach is through the catalytic hydrogenation of a triple bond for the generation of me cis double bond in the coumarinic acid moiety. Both approaches allow for the synthesis of these prodrugs in fewer steps with much improved overall yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00121-0

文献信息

• Pyrimidine-5-carboxamide derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06432963B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  Pyrimidine-5-carboxamide derivatives represented by a general formula (I) or salts thereof [wherein each symbol has the following meaning; X: O, S, NR1, CO, NR1CO, CONR1, C═N—OR1 or a bond, Y: a lower alkylene group which may be substituted by OR1 or —NHR1, or a bond, Z: O, NR2 or a bond, A: H, or a lower alkyl which may have a substituent, a —CO-lower alkyl which may have a substituent, an aryl which may have a substituent, a heteroaryl which may have a substituent, a cycloalkyl which may have a substituent or a nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may have a substituent, B: an aryl which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent, R1, R2: H, a lower alkyl or a —CO-lower alkyl group].

  一般式（I）所代表的嘧啶-5-羧酰胺衍生物或其盐，其中每个符号具有以下含义：X：O、S、NR1、CO、NR1CO、CONR1、C═N—OR1或键；Y：较低的烷基烷基，可以被OR1或—NHR1取代，或键；Z：O、NR2或键；A：H，或者可以有取代基的较低烷基、—CO-较低烷基、可以有取代基的芳基、可以有取代基的杂环芳基、可以有取代基的环烷基或者可以有取代基的含氮饱和杂环族；B：可以有取代基的芳基或者可以有取代基的杂环基；R1、R2：H、较低烷基或者—CO-较低烷基基团。
• Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 644
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• Chemical feasibility studies of a potential coumarin-based prodrug system
  作者：Binghe Wang、Huijuan Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00147-3

  日期：1996.4
• NOVEL PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1054004B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• US6432963B1
  申请人：——

  公开号：US6432963B1

  公开（公告）日：2002-08-13