[2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate | 208402-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 208402-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SNKSYEKJZXLRDK-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate 在 硫酸氢铵 、 phosphate buffer 、 carboxylic ester hydrolase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 香豆素
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的前药。第3部分：结构对胺的酯酶敏感性前药释放动力学的影响。

  摘要：

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 TEA 、 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的前药。第3部分：结构对胺的酯酶敏感性前药释放动力学的影响。

  摘要：

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00014-5

文献信息

• The Effect of Phenyl Substituents on the Release Rates of Esterase-Sensitive Coumarin-Based Prodrugs.
  作者：Yuan LIAO、Siska HENDRATA、Sung Yong BAE、Binghe WANG

  DOI：10.1248/cpb.48.1138

  日期：——

  peptidomimetics. The drug release rates from this prodrug system were found to be dependent on the structural features of the drug moiety. In certain cases, the release can be undesirably slow for drugs that are secondary amines with relatively high pKa's. Aimed at finding ways to manipulate the release rates to suit the need of different drugs, we have examined the effect of the phenyl ring substitutions

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，
• Coumarin-based prodrugs. Part 3: Structural effects on the release kinetics of esterase-sensitive prodrugs of amines 1 1Part of this work was performed at the University of Oklahoma Health Sciences Center, College of Pharmacy.
  作者：Binghe Wang、Huijuan Zhang、Ailian Zheng、Wei Wang

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00014-5

  日期：1998.4

  structural effects on the release kinetics of a coumarin-based esterase-sensitive prodrug system, two series of compounds with varying structural features of the ester 'trigger' part and the amine 'drug' part were synthesized. The half-lives of the nine model prodrugs in the presence of porcine liver esterase ranged from about 2 min to 190 min. The steric bulkiness of the acyl group seems to have only a

  为了研究对香豆素基酯酶敏感的前药系统的释放动力学的结构影响，合成了酯“触发”部分和胺“药物”部分具有不同结构特征的两个系列化合物。在猪肝酯酶存在下，这九种模型前药的半衰期为约2分钟至190分钟。酰基的空间体积似乎对酯酶触发的胺从模型前药中释放的半衰期影响很小。内酯化的速率取决于胺部分的空间和电子性质。