Cincholsaeure-dimethylester | 20267-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cincholsaeure-dimethylester
• 英文别名: Cincholsaeure-methylester
• CAS: 20267-86-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: KOUXMLXEWUFPCI-CCUODGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cincholsaeure-dimethylester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Methoxy-4a-methoxymethyl-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-2,3,4,4a,5,6,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-1H-picen-6a-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tschesche,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 667, p. 151 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 cincholic acid 生成 Cincholsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Nagai,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 1438 - 1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations—XX
  作者：D.H.R. Barton、P.G. Sammes、M. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99095-7

  日期：1966.1

  cincholic acid from oleanolic acid has been completed. Photolysis of the nitrite ester of 12α-hydroxyoleanolic acid acetate lactone gave inter alia the expected 27-oxime which, with nitrous acid, afforded the 27-nitrimine. Since this nitrimine was resistant to normal hydrolytic conditions new methods for the conversion of nitrimine to aldehyde were developed. The 27-aldehydo-12α-hydroxyoleanolic acid acetate

  已经从齐墩果酸部分合成了辛考酚酸。12α-羟基油醇乙酸乙酸酯内酯的亚硝酸酯的光解除其他外，得到预期的27-肟，它与亚硝酸一起提供27-nitrimine。由于该亚胺对正常的水解条件具有抵抗力，因此开发了将亚胺转化为醛的新方法。如此获得的27-醛基-12α-羟基油醇乙酸乙酸酯内酯意外地以开放（未掩盖）形式存在。甲基化后，转化为二乙酸酯并氧化，得到27-羧酸甲酯。然后将新颖的还原方法应用于该化合物，得到甲基化后的金鸡油酸，为其二甲基酯。在其他具有适当结构的化合物中，已经探索了这种还原消除方法的相当有限的范围。