glaucogenin D | 110024-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: glaucogenin D
• 英文别名: (4S,5R,8S,12S,13S,16S,19R,22R)-8,12-dihydroxy-5,19-dimethyl-15,18,20-trioxapentacyclo[14.5.1.04,13.05,10.019,22]docosa-1(21),10-dien-14-one
• CAS: 110024-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: KZFVIZUMJIYCNN-GACVUSGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 potassium permanganate 、 Wilkinson's catalyst 、 重铬酸吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢氟酸 、 臭氧 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.69h， 生成 glaucogenin D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glaucogenin D, a Structurally Unique Disecopregnane Steroid with Potential Antiviral Activity

  摘要：

  The first chemical synthesis of glaucogenin D, a 13,14:14,15-disecopregnane steroid with potential antiviral activity, has been accomplished in 12 steps from a hirundigenin-type intermediate. The present route would also be amenable to the synthesis of natural and unnatural glaucogenin derivatives for SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol402193b

文献信息

• Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LXVI The structures of three new glycosides, cynapanosides A, B, and C, from the Chinese drug "Xu-Chang-Qing," Cynanchum paniculatum Kitagawa.
  作者：KO SUGAMA、KOJI HAYASHI、HIROSHI MITSUHASHI、KO KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.34.4500

  日期：——

  Three new glycosides named cynapanosides A (1), B (2), and C (3) which contain a new aglycone, glaucogenin D (10), were isolated from Cynanchum paniculatum, in addition to the known compounds, cynatratoside B (5) and 3β, 14-dihydroxy-14β-pregn-5-en-20-one (13). Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. The results led us to propose a structure revision of glaucogenin B (11).

  从中获得三种新的糖苷， 名称为 cynapanosides A (1)、B (2) 和 C (3)，它们含有一个新的苷元，即 glaucogenin D (10)，同时还得到了已知化合物 cynatratoside B (5) 和 3β,14-二羟基-14β-孕-5-烯-20-酮 (13)。我们通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些结果使我们提出了对 glaucogenin B (11) 结构的修正。