methyl (E)-3-[2-[(5S)-5-[bis(ethylthio)methyl]-1-(2-nitrobenzoyl)-tetrahydro-1H-3-pyrrolyliden]-acetamido]propionate | 474524-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-[(5S)-5-[bis(ethylthio)methyl]-1-(2-nitrobenzoyl)-tetrahydro-1H-3-pyrrolyliden]-acetamido]propionate
• CAS: 474524-47-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₆S₂
• 分子量: 495.621
• InChiKey: BGMPEQJHPMFEKI-DUVHGLKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-[(5S)-5-[bis(ethylthio)methyl]-1-(2-nitrobenzoyl)-tetrahydro-1H-3-pyrrolyliden]-acetamido]propionate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-(3-{2-[(S)-5-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidin-(3E)-ylidene]-acetylamino}-propionylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-[2-[(5S)-5-[bis(ethylthio)methyl]-1-(2-nitrobenzoyl)-tetrahydro-1H-3-pyrrolyliden]-acetamido]propionate
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115