(2S)-N-(2-nitrobenzoyl)-(4R)-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 315188-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-nitrobenzoyl)-(4R)-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 315188-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: BNGVIFZGFBSHLR-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-nitrobenzoyl)-(4R)-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(S)-5-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidin-(3E)-ylidene]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2-nitrobenzoyl)-(4R)-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115

文献信息

• Design and Synthesis of Novel DNA Interstrand Cross-Linking Agents: C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine Polyamide Conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J.William Lown

  DOI：10.1515/hc.2002.8.2.115

  日期：2002.1

  PBDs recognize a 3 bp motif with a preference for 5'PuGPu sequences. In an earlier study, Wang et a!. showed that two tomaymycin molecules can be covalently bound to a 12 mer duplex DNA, where the drug molecules are on opposite strands six base pairs apart. Recently , a C8 linked PBD dimer was prepared which forms a symmetric interstrand cross-link with duplex DNA involving a four base-pair bonding site

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从