6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexyl methanesulfonate | 1313403-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexyl methanesulfonate
• CAS: 1313403-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: JSHBGBKNTVQODR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexyl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  多发色酞菁-（Per二酰亚胺）8分子：光物理研究

  摘要：

  我们描述了一系列酞菁（Pc）-per二酰亚胺（PDI）8的合成“八联体”分子，其中八个PDI部分通过烷基链连接子连接到Pc核上。有明确的光谱学证据表明，这些八单元组可以非聚集的“单体”形式存在，也可以沿Pc核形成聚集体，具体取决于Pc的类型和溶剂介质。在八极体可溶于的低介电常数溶剂中，PDI单元的光激发导致能量快速转移到Pc中心，而不是部分之间的电荷分离。在八单元单体中，Pc单线态的激发态在数十ps内衰减，而激子以分子的聚集形式稳定下来，其寿命通常为1–10 ns。相比之下，在八分体设计中，π-π相互作用被分子周围不相容的乙二醇尾部的电晕的空间位阻所抑制，可以推断出PDI部分与Pc核心之间的Förster能量转移更直接的光物理相互作用。我们认为这些分子是典型的多发色团聚体，使离域态具有相当大的设计灵活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000677
• 作为产物：
  描述：

  6-phthalimido-1-hexanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多发色酞菁-（Per二酰亚胺）8分子：光物理研究

  摘要：

  我们描述了一系列酞菁（Pc）-per二酰亚胺（PDI）8的合成“八联体”分子，其中八个PDI部分通过烷基链连接子连接到Pc核上。有明确的光谱学证据表明，这些八单元组可以非聚集的“单体”形式存在，也可以沿Pc核形成聚集体，具体取决于Pc的类型和溶剂介质。在八极体可溶于的低介电常数溶剂中，PDI单元的光激发导致能量快速转移到Pc中心，而不是部分之间的电荷分离。在八单元单体中，Pc单线态的激发态在数十ps内衰减，而激子以分子的聚集形式稳定下来，其寿命通常为1–10 ns。相比之下，在八分体设计中，π-π相互作用被分子周围不相容的乙二醇尾部的电晕的空间位阻所抑制，可以推断出PDI部分与Pc核心之间的Förster能量转移更直接的光物理相互作用。我们认为这些分子是典型的多发色团聚体，使离域态具有相当大的设计灵活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000677

文献信息

• Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between vinyl/aryl and alkyl sulfonates: synthesis of cycloalkenes and modification of peptides
  作者：Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c9sc03347e

  日期：——

  providing facile access to important building blocks. We also demonstrated the possibility to apply this method for late-stage modification of peptides. A broad range of functionalized alkyl groups could be selectively introduced into tyrosine in peptides via C–C bond formation, which has been a challenge to the existing procedures.

  我们在这里报告了乙烯基/芳基和烷基 C-O 亲电子试剂之间的偶联反应，这些反应可以衍生自化学原料和天然存在的官能团。该方法提供了合成各种官能化和/或仲烷基取代的环烯烃的有效方法。这些化合物很难通过常规方法生产。该反应底物范围广泛，可耐受多种官能团，如醇、醛、酮、酯、酰胺、烯烃、炔烃、杂环、有机锡和有机硅化合物。该方法的综合效用已通过提供对重要构建块的便捷访问得到证明。我们还证明了将该方法应用于肽后期修饰的可能性。通过C-C键的形成，可以将多种官能化烷基选择性地引入肽中的酪氨酸中，这对现有的方法是一个挑战。