5'-bromo-3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1259331-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-bromo-3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-Bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1259331-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₉BrOS₂
• 分子量: 441.497
• InChiKey: IAEUSBUQLOGQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列表面吸附的线性低聚噻吩衍生物的自组装纳米结构

  摘要：

  许多先前的研究表明，包括分子骨架和烷基链在内的低聚噻吩衍生物的分子结构对其在表面的自组装具有显着影响。在这项工作中，采用了一系列用末端二氰基乙烯基和烷基链修饰的线性低聚噻吩衍生物（DCV- n T-Hex，n  = 3∼11），通过扫描隧道显微镜进一步研究了液-固界面的不同组装行为（ ST）。有趣的是，通过氢键和范德瓦尔斯相互作用，DCV-3T-Hex 形成锯齿形和花状结构，而 DCV- n T-Hex ( n = 4∼11)形成层状结构。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，对于 DCV- n T-Hex 的最有利配置，烷基链的不同分布影响分子间相互作用，并最终导致不同的组装结构。与 DCV- n T-Hex 的其他结构 ( n  = 4∼11)相比，DCV-3T-Hex 的锯齿形和花形结构具有优先的热力学稳定性。此外，偶数 ( n = 4, 6, 8, 10) 的 DCV- n T-Hex

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.082
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5'-bromo-3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于具有不饱和键的联噻吩的共轭寡聚噻吩衍生物，作为溶液处理的本体异质结有机太阳能电池的构建基块

  摘要：

  已经开发了一种新的ATVTA结构，该结构在1,2-二（2-噻吩基）-乙烯（TVT）上使用硬碳-碳三键（A）。低聚噻吩衍生物S-01与TVT单元，S-02与5,5'-二乙炔基-2,2'-二噻吩基（AT2）单元和S-03与ATVTA合成在了系统的研究，以比较它们的作用。由于TVT单元具有更好的π共轭扩展性，因此S-01在其中具有最大的红移吸收曲线，而S-02具有最深的HOMO水平。同时的HOMO能级S-03通过电子伏特相对0.02是下移到的S-01，炔烃链接可以有效地降低HOMO的水平。通过更换的终端单元S-03具有更强的电子受体，S-04和S-05表现出更宽的吸收曲线和HOMO能级比那些低S-03。制造了基于这些分子的有机太阳能电池，并且基于S-03：PC 60 BM（1：1，w / w）的设备提供了0.96 V的最高V oc值和2.19％的功率转换效率（PCE）。

  DOI：

  10.1002/asia.201601281

文献信息

• Dithienopyrrole-based oligothiophenes for solution-processed organic solar cells
  作者：Martin Weidelener、Cordula D. Wessendorf、Jonas Hanisch、Erik Ahlswede、Günther Götz、Mika Lindén、Gisela Schulz、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3cc46066e

  日期：——

  Isomeric dicyanovinylene-terminated oligothiophenes 1 and 2 comprising a central dithienopyrrole (DTP) unit have been developed for solution-processed small molecule organic solar cells (SMOSCs) giving the highest power conversion efficiency of 4.8% for DTP-based oligomeric materials.

  含有中心二噻吩并吡咯（DTP）单元的异构二氰基乙烯基终止的低聚噻吩1和2，已发展为溶剂加工的小分子有机太阳能电池（SMOSCs），给出了基于DTP的低聚物材料的最高功率转换效率4.8%。
• Covalently linked donor–acceptor dyad for efficient single material organic solar cells
  作者：Sebastian Lucas、Tim Leydecker、Paolo Samorì、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c9cc07179b

  日期：——

  A novel covalently linked donor–acceptor dyad comprising a dithienopyrrol-based oligomeric donor and a fullerene acceptor was synthesized and characterized. The concomitant effect of favorable optoelectronic properties, energy levels of the frontier orbitals, and ambipolar charge transport enabled the application of the dyad in simplified solution-processed single material organic solar cells reaching

  合成并表征了一种新型的共价连接的供体-受体二元体，其包含基于二噻吩并吡咯的低聚供体和富勒烯受体。良好的光电性能，前沿轨道的能级和双极性电荷传输的伴随效应使二重体在简化的固溶处理的单材料有机太阳能电池中的应用达到了3.4％的功率转换效率。
• Organic material and photoelectric conversion element
  申请人：Arai Ryota

  公开号：US10062854B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  To provide an organic material represented by General Formula (1) below: where, in General Formula (1), R1 and R2 are each independently an alkyl group having from 2 through 8 carbon atoms, R3 and R4 are each independently a straight-chain alkyl group having 1, 2, 4, 6, or 12 carbon atoms, or a hydrogen atom, and n is an integer of 1 or 2.

  提供由下面的一般式（1）表示的有机物： 在一般式（1）中，R1和R2分别独立地是具有2至8个碳原子的烷基基团，R3和R4分别独立地是具有1、2、4、6或12个碳原子的直链烷基基团，或者是氢原子，n是1或2的整数。
• Strategic end-halogenation of π-conjugated small molecules enabling fine morphological control and enhanced performance of organic solar cells
  作者：Seiichi Furukawa、Takuma Yasuda

  DOI：10.1039/c9ta03869h

  日期：——

  Organic solar cells based on π-conjugated small molecules (SM-OSCs) have developed rapidly in the past few years. Nevertheless, the design strategies of small-molecule (SM) donors for high-efficiency SM-OSCs require further improvement. Halogenation is an effective way to modulate their electronic properties, and to date, fluorination has been most widely used for the design of organic photovoltaic

  在过去的几年中，基于π共轭小分子（SM-OSC）的有机太阳能电池发展迅速。尽管如此，用于高效SM-OSC的小分子（SM）供体的设计策略仍需进一步改进。卤化是调节其电子性质的有效方法，迄今为止，氟化已被最广泛地用于有机光伏材料的设计。但是，还没有充分探索掺入其他卤素，尤其是较重的溴和碘的光伏材料的可行性和实用性。在此，系统地设计和开发了具有相同的π共轭骨架但具有不同的卤素末端基团（F，Cl，Br和I）的新型SM供体材料家族。此外，讨论了由取代卤素原子的变化引起的结构-性质-功能关系。在这些末端卤代的SM供体中，含I的材料在基于富勒烯的SM-OSC中显示出极高的光伏性能，无需任何加工添加剂和后处理过程即可显示高达9.2％的功率转换效率。详细的形态学分析表明，以I和Br为代表的较重卤素原子的末端卤化可有效调节富勒烯受体与共混物的界面自由能，并有助于在活性层中形成精细的互穿网络。这项研究建立了一种
• Metallated conjugation in small-sized-molecular donors for solution-processed organic solar cells
  作者：Chaohua Cui、Yunye Zhang、Wallace C. H. Choy、Hua Li、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1007/s11426-014-5301-x

  日期：2015.2

  Four metallated conjugated oligothiophenes, S-1, S-2, S-3 and S-4, with platinum(II) aryleneethynylenes as the electron-rich building block were synthesized to investigate their physicochemical and photovoltaic properties. These small molecules possess fairly low-lying HOMO energy levels which match with the LUMO energy level of the electron acceptor PC70BM ([6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester). Using the simple process of spin-coating solution fabrication technique, S-1:PC70BM (1:4, w/w) based organic solar cells exhibiting a high V oc of 0.913 V, with a PCE value of 0.88% were developed. In contrast, the OSC device based on S-2:PC70BM (3:7, w/w) displayed a higher PCE of 1.59% with a higher J sc value of 5.89 mA cm−2. The device based on S-4:PC70BM (1:4, w/w) exhibited a PCE value of 1.56%, with a V oc of 0.917 V.

  我们合成了四种金属共轭低聚噻吩（S-1、S-2、S-3 和 S-4），以铂（II）芳基乙炔为富含电子的结构单元，研究它们的物理化学和光伏特性。这些小分子具有相当低的 HOMO 能级，与电子受体 PC70BM（[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯）的 LUMO 能级相匹配。利用简单的旋涂溶液制造技术，开发出了基于 S-1：PC70BM（1:4，w/w）的有机太阳能电池，其 V oc 值高达 0.913 V，PCE 值为 0.88%。相比之下，基于 S-2:PC70BM（3:7，w/w）的 OSC 器件的 PCE 值更高，为 1.59%，J sc 值更高，为 5.89 mA cm-2。基于 S-4:PC70BM（1:4，w/w）的器件的 PCE 值为 1.56%，V oc 为 0.917 V。