isopropyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1420235-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1420235-69-3
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₅
• 分子量: 427.5
• InChiKey: PXYWLWQMZOVIAM-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 isopropyl O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-L-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-deoxy-2-sulfamido-α-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 isopropyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻环取代基对类肝素三糖中亚硝酸盐构象平衡的影响

  摘要：

  根据常规肝素的结构，我们通过在序列α- D- GlcNS-（1-4）-α- L - Ido2S-（1-4）中引入一些硫酸盐基团，制备了一个智能的肝素样三糖文库）-α- D‐GlcN。根据肝素的3D结构（其特征为每四个残基旋转一个螺旋），该片段对应于最小结合基序。我们已经进行了完整的NMR研究，发现三糖具有与常规肝素本身相似的3D结构，但是它们的光谱特性使它们可以提取关于距离和偶联常数的非常详细的信息，因为它们是各向同性的分子。结合核磁共振和分子动力学分析了中央异丁酸酯环的特征构象平衡，并计算了中央异丁酸酯环的构象体。我们已经发现，在那些还原端葡糖胺的6位上没有硫酸盐基团的化合物中，2 S 0的种群在278 K时，中央艾杜糖酸酯残基的残基对温度降低至19％敏感。相反，还原端葡糖胺中含6- O-硫酸盐的三糖在温度约为2 S 0的40％时保持种群恒定。类似于在室温下观察到的情况。通过该分析揭示的另一个结构特征是，与D‐

  DOI：

  10.1002/chem.201202770

文献信息

• Reagent Controlled Glycosylations for the Assembly of Well-Defined Pel Oligosaccharides
  作者：Liming Wang、Yongzhen Zhang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00703

  日期：2020.12.18

  A new additive, methyl(phenyl)formamide (MPF), is introduced for the glycosylation of 2-azido-2-deoxyglucose building blocks. A linear α-(1,4)-glucosamine tetrasaccharide was assembled to prove the utility of MPF. Next, a hexasaccharide fragment of the Pseudomonas aeruginosa exopolysaccharide Pel was assembled using a [2 + 2 + 2] strategy modulated by MPF. The used [galactosazide-α-(1,4)-glucosazide]

  引入了一种新的添加剂，甲基（苯基）甲酰胺（MPF），用于2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖结构单元的糖基化。组装了线性α-（1,4）-氨基葡萄糖四糖以证明MPF的实用性。接下来，使用由MPF调节的[2 + 2 + 2]策略组装铜绿假单胞菌胞外多糖Pel的六糖片段。使用的4,6- O- DTBS保护的半乳糖基叠氮化物供体合成了使用过的[半乳糖叠氮化物-α-（1,4）-葡糖叠氮化物]二糖结构单元。