Acetic acid (2S,3R,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 138514-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 138514-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: CYAYKKUWALRRPA-DSPUWRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 3 A molecular sieve sodium azide 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906

文献信息

• Synthesis, characterization and antioxidant activity of quercetin derivatives
  作者：Lei Sun、Bo Lu、Yandan Liu、Qian Wang、Gao Li、Longxuan Zhao、Chunhui Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942059

  日期：2021.10.2

  Abstract A series of quercetin derivatives were synthesized via Williamson etherification, Steglich esterification or Koenigs–Knorr glycosylation reaction at 3 and 7 position hydroxyl groups selectively. The structures of the synthesized compounds were characterized and identified by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS. The antioxidant capacity of synthesized compounds was determined by total antioxidant

  摘要 通过威廉姆森醚化、Steglich酯化或Koenigs-Knorr糖基化反应选择性地在3位和7位羟基上合成了一系列槲皮素衍生物。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS表征和鉴定。合成化合物的抗氧化能力采用ABTS法总抗氧化能力测定试剂盒(T-AOC Assay Kit)测定。结果表明，化合物Qr-5a、Qr-5b、Qr-5c、Qr-5d和Qr-12与阳性对照芦丁相比（TEAC=3.28）表现出显着的抗氧化活性，其中Qr-12的抗氧化能力最强，TEAC值为5.19。
• Hybrid stereoisomers of a compact molecular probe based on a jasmonic acid glucoside: Syntheses and biological evaluations
  作者：Minoru Ueda、Gangqiang Yang、Yasuhiro Ishimaru、Tetsuya Itabashi、Satoru Tamura、Hiromasa Kiyota、Shigefumi Kuwahara、Sho Inomata、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.003

  日期：2012.10

  12-O-beta-D-glucopyranosyl jasmonic acid (JAG) shows unique biological activities, including leaf-closing of Samanea saman. It is expected that the mode of action for such regulation is distinct from that of other jasmonates. We developed high-performance compact molecular probes (CMPs) based on JAG that can be used for the FLAG-tagging of JAG target. We synthesized four hybrid-type JAG-CMP stereoisomers (7, ent-7, 8, and ent-8), which are composed of (-)-12-OH-JA (2)/D-galactopyranoside, (-)-2/L-galactopyranoside, (+)-ent-2/D-galactopyranoside, and (+)-ent-2/L-galactopyranoside moieties, respectively, and we examined their biological features, such as the stereospecific induction of shrinkage, rate of the cellular response, and dependence on potassium channel activity. These features of the JAG-CMPs were completely consistent with those of the original JAG. These results indicate the biological equivalence of JAG and the JAG-CMPs. During the course of such biological evaluations, it was revealed that the biological activity of the CMPs is greatly dependent on the D/L-stereochemistry of a glycon moiety. To the best of our knowledge, this is the first study suggesting that the D/L-stereochemistry of the glycon moiety significantly affects the biological activity of the associated glycoside. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.