2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside | 848647-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 848647-23-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇Si
• 分子量: 488.653
• InChiKey: YJCPXUWQUGMRTG-OPOYRNPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 potassium dichromate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-4-C-methyl-3-O-phenoxycarbonyl-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素A的全合成

  摘要：

  Moenomycin A 是唯一一种已知的天然抗生素，它通过与催化肽聚糖碳水化合物链形成的转糖基酶结合来抑制细菌细胞壁合成。我们在这里报告了使用亚砜糖基化方法对 moenomycin A 的全合成。分离出一种新发现的亚砜反应副产物，该副产物导致糖基受体的大量损失。介绍了一种抑制这种副产物的通用方法，它使糖基化能够有效地进行。亚砜糖基化的反向添加协议也证明在构建一些糖苷键时必不可少。合成路线灵活，可以构建衍生物以进一步分析莫诺霉素 A 的作用机制。

  DOI：

  10.1021/ja065907x

文献信息

• A stereoselective approach to phosphodiester-linked oligomers of the repeating unit of Escherichia coli K52 capsular polysaccharide containing β-D-fructofuranosyl moieties
  作者：Stefan Oscarson、Fernando W. Sehgelmeble

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.051

  日期：2005.1

  A stereoselective synthesis of a dimer, β-D-Fruf-(2→2)-α-D-Galp-(1-PO3H-3)-[β-D-Fruf-(2→2)]-D-Galp, of the repeating unit of the K52 type CPS of E. coli is described. The β-fructofuranosyl residue was introduced in a DMTST-promoted coupling using a 1,4-TIPS-bridged thiofructofuranoside donor and a 2-OH TMSE galactoside acceptor affording exclusively the β-linked disaccharide. Protecting group manipulation

  二聚体，β-d-的Fru的立体选择性合成˚F - （2→2）-α-d-Gal的p - （1-PO 3 H-3） - [β-d-的Fru ˚F - （2→2） ] -D-Gal p，是大肠杆菌K52型CPS的重复单元描述。使用1，4-TIPS桥连的硫代果糖呋喃糖苷供体和2-OH TMSE半乳糖苷受体将D-果糖呋喃糖基残基引入DMTST促进的偶联中，仅提供β-连接的二糖。该二糖的保护基操纵产生了3-OH受体和还原二糖，它们使用H-膦酸酯化学经由磷酸二酯桥连接。半缩醛仅以α-端基异构体形式存在，为什么膦酰化可以立体选择性地产生α-H-膦酸酯单酯。在3-OH二糖受体存在下用新戊酰氯活化后者，然后进行I 2-氧化，以高收率得到目标二聚体。