(2S,3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one | 1385030-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 1385030-52-3
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅Si
• 分子量: 402.647
• InChiKey: XYNIITYRMGIJTP-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,3E,5S,8E,12E,15S,18R)-18-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-hydroxy-4,8,12,15-tetramethylbicyclo[13.3.0]octadeca-3,8,12-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-5-((S)-1-((2-methoxyethoxy)methoxy)propan-2-yl)-2-methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-terpestacin的聚合立体控制全合成†

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25940k