1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether | 1165745-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 1165745-30-1
• 化学式: C₃₆H₆₆O₂Si₂
• 分子量: 587.09
• InChiKey: SQSNGMVSFWJHIP-CLMCFKFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-20-Methyl-19,24,25,26,27-Pentanor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  该发明披露了2-亚甲基-20-甲基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-20-甲基-1α-羟基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出抑制未分化细胞增殖并诱导其分化为单核细胞的活性，从而表明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。该化合物几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20090170822A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-(1',1'-dimethylpropyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 、 [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-20-Methyl-19,24,25,26,27-Pentanor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  该发明披露了2-亚甲基-20-甲基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-20-甲基-1α-羟基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出抑制未分化细胞增殖并诱导其分化为单核细胞的活性，从而表明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。该化合物几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20090170822A1