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methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribohexapyranoside | 100759-96-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribohexapyranoside
英文别名
methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-allopyranoside;methyl-(tri-O-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-β-D-allopyranoside);Methyl-(tri-O-acetyl-3-acetylamino-3-desoxy-β-D-allopyranosid);[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetamido-3,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribohexapyranoside化学式
CAS
100759-96-4
化学式
C15H23NO9
mdl
——
分子量
361.349
InChiKey
URHNGESEFHBZNP-KJWHEZOQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    180-183 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
  • 沸点:
    504.9±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.9
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.73
  • 拓扑面积:
    127
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    9

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙酰氯 吡啶1,4-环己二烯 、 tetramethylguanidinum azide 作用下, 以 甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 11.0h, 生成 methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribohexapyranoside
    参考文献:
    名称:
    甲基3-氨基-3-脱氧-α-和β-d-吡喃果糖苷和-呋喃呋喃糖苷的合成
    摘要:
    由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷,涉及三氟甲基磺酰化,叠氮化物置换,脱保护,以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后,将1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛,将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷,吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3:1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。
    DOI:
    10.1016/0008-6215(91)80125-7
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文献信息

  • [EN] SELECTIVE OXIDATION OF CARBOHYDRATES<br/>[FR] OXYDATION SÉLECTIVE DES GLUCIDES
    申请人:UNIV GRONINGEN
    公开号:WO2013191549A1
    公开(公告)日:2013-12-27
    The invention relates to the field of carbohydrate chemistry. Provided is a process for the regioselective oxidation of a single secondary hydroxy function of a carbohydrate substrate comprising two or more secondary hydroxy functions, comprising contacting the carbohydrate substrate in a solvent in the presence of a transition metal catalyst complex with an oxidizing agent to yield a mono-oxidized carbohydrate.
    该发明涉及碳水化合物化学领域。提供了一种用于对碳水化合物底物中的单个次生羟基功能进行区域选择氧化的方法,该底物包含两个或更多个次生羟基功能,包括将碳水化合物底物在溶剂中与过渡属催化剂复合物和氧化剂接触以产生单氧化的碳水化合物
  • Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
    作者:Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU
    DOI:10.1248/cpb.37.2673
    日期:——
    One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.
    苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为基。通过双三丁基氧化锡-氧化作用,苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的,即可得到产率令人满意的基糖苷。应用这种方法,以 D-木糖D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷,合成了 4-基-4-脱氧-D-半乳糖、4-基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-基-3-脱氧-D-阿洛糖3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-基-3-脱氧-D-核糖、3-基-3-脱氧-D-木糖和 2-基-2-脱氧-D-甘露糖,产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素(5-基-5-脱氧-D-葡萄糖)的实用途径,诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。
  • Lindberg; Theander, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1226,1229, 1230
    作者:Lindberg、Theander
    DOI:——
    日期:——
  • TSUDA, YOSHISUKE;OKUNO, YUKIHIRO;IWAKI, MINORU;KANEMITSU, KIMIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2673-2678
    作者:TSUDA, YOSHISUKE、OKUNO, YUKIHIRO、IWAKI, MINORU、KANEMITSU, KIMIHIRO
    DOI:——
    日期:——
  • BAER, HANS H.;GAN, YUCHEN, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 233-245
    作者:BAER, HANS H.、GAN, YUCHEN
    DOI:——
    日期:——
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