allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide | 148944-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide
• 英文别名: allyl 2-O-(acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-5-hydroxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148944-30-3
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₁₅
• 分子量: 605.553
• InChiKey: ZFDVYUUYQDTNRU-SUDXVJKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  858.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide 、 铜 、 乙酰丙酮 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-<<(R)-2-methoxycarbonyl-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethyl-nonadecyloxy)-ethoxy>-hydroxy-phosphoryl>-α-D-galactopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosiduronamide 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 反应 20.5h， 生成 allyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-α-D-galactopyranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin A-Moenomycin A最小的抗生素活性降解产物的D-半乳糖醛酰胺类似物的构效关系合成

  摘要：

  合成了化合物10c，它是2的半乳糖醛酰胺类似物，这是具有完全抗生素活性的莫诺霉素A（1）的最小降解产物。10c没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80351-3

文献信息

• Synthesis and transglycosylase-inhibiting properties of a disaccharide analogue of moenomycin A lacking substitution at C-4 of unit F
  作者：Sylvia Riedel、Astrid Donnerstag、Lothar Hennig、Peter Welzel、Joachim Richter、Kurt Hobert、Dietrich Müller、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01225-3

  日期：1999.2

  A disaccharide analogue (A4 = 13c) of moenomycin A lacking the OH group in the 4-position of the uronic acid moiety has been synthesized using the Saito deoxygenation reaction as key step. 13c does not inhibit the transglycosylase (PBP 1b), a key enzyme in the biosynthesis of bacterial peptidoglycan. The result demonstrates the importance of this OH group for the binding of disaccharide moenomycin analogues to the enzyme. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.