methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-allopyranoside) | 34626-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-allopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(3-amino-3-desoxy-β-D-allopyranosid)；(2R,3S,4R,5R,6R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 34626-97-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: GJFIBNOHCLHAOT-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-allopyranoside) 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 methyl-3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribohexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lindberg; Theander, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1226,1229, 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 methyl-(3-amino-3-deoxy-β-D-allopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Lindberg; Theander, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1226,1229, 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the methyl 3-amino-3-deoxy-α- and β-d-allopyranosides and -allofuranosides
  作者：Hans H. Baer、Yuchen Gan

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80125-7

  日期：1991.3

  methanolysis of the azido diacetal gave methyl 3-azido-3-deoxy-β- and -α-d-allopyranosides and the corresponding β-d-allofuranoside, with a 3:1 pyranoside to furanoside ratio; the two amino β-glycosides were then obtained by catalytic hydrogenation. Methanolysis of the 3-acetamido-3-deoxy-α-d-allofuranose diacetal produced a glycoside mixture composed mainly of methyl 3-amino-3-deoxy-β- and -α-d-allofuranosides

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。
• BAER, HANS H.;GAN, YUCHEN, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 233-245
  作者：BAER, HANS H.、GAN, YUCHEN

  DOI：——

  日期：——