ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate | 112864-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
• 英文别名: (Piperidino-indol-3-yl)-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-piperidin-1-ylacetate
• CAS: 112864-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: UAYVBERGYJSLLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-哌啶乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-（双取代氨基）乙酸乙酯的氧化偶联：一种获得吲哚基甘氨酸衍生物的方法

  摘要：

  描述了合成吲哚基甘氨酸衍生物的有效方法。2-（二取代氨基）乙酸乙酯与吲哚的氧化偶联反应在间氯过氧苯甲酸（m CPBA）存在下于环境条件下平稳进行，以令人满意的产率获得了令人满意的吲哚基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301035h

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>) bromide/NMO system for α-amination of esters under continuous-flow conditions with reduced catalyst loading
  作者：Yaman Chauhan、Kankanala Naveen Kumar、V. Ravichandiran、Sonali Bindita Jethy、Nirmala Mohanta、Sharada Prasanna Swain

  DOI：10.1039/d3nj05456j

  日期：——

  A new copper(II) bromide/N-methylmorpholine N-oxide (NMO)-promoted method for α-amination of esters under continuous-flow conditions, with reduced catalyst loading is reported. The α-amino esters are precursors for the synthesis of α-amino acids. This method provides α-amino esters in 58–83% yields. The desired Cu(II)Br catalyst is regenerated by in situ oxidation of Cu(I)Br in the presence of NMO

  报道了一种新的溴化铜( II )/ N-甲基吗啉N-氧化物(NMO)促进的连续流动条件下酯的α-胺化方法，并减少了催化剂负载量。α-氨基酯是合成α-氨基酸的前体。该方法提供 α-氨基酯，产率为 58-83%。所需的 Cu( II )Br 催化剂通过在 NMO 存在下原位氧化 Cu( I )Br来再生。
• Oxidative Coupling of Indoles with Ethyl 2-(Disubstituted Amino)Acetates: An Approach to Achieve Indolylglycine Derivatives
  作者：Zhanwei Xu、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo301035h

  日期：2012.8.17

  An efficient method for the synthesis of indolylglycine derivatives is described. The oxidative coupling reactions of ethyl 2-(disubstituted amino)acetates with indoles proceeded smoothly in the presence of meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) under ambient conditions to produce indolylglycine derivatives in satisfactory to excellent yields.

  描述了合成吲哚基甘氨酸衍生物的有效方法。2-（二取代氨基）乙酸乙酯与吲哚的氧化偶联反应在间氯过氧苯甲酸（m CPBA）存在下于环境条件下平稳进行，以令人满意的产率获得了令人满意的吲哚基甘氨酸衍生物。