methyl 6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: VFMDFTQFGNDIQZ-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vinyl caffeate 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Lipozyme TL IM 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 408.0h， 以73%的产率得到methyl 6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然吡喃葡萄糖苷的有效酶法咖啡酰化作用

  摘要：

  开发了用于模型糖性受体甲基β- d-吡喃葡萄糖苷的酶促咖啡酰化反应的反应系统，以仅获得甲基6 - O-咖啡酰-β- d-吡喃葡萄糖苷。与起始浓度为0.2 M的受体反应，在17天内提供了73％的纯化产物收率。低受体浓度（0.04和0.08 M）的反应在7天内完成。Lipozyme TL IM在叔丁醇中使用咖啡酸乙烯酯作为酰化供体促进了这种高效的区域选择性反应。优化的反应条件用于制备天然物质（熊果苷和红景天苷）的咖啡酰化反应，得到75％的6- O-咖啡酰化熊果苷（罗布他苷B）和74％的6-分别在12天和16天后，O-咖啡酰化的红景天苷才是唯一的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.010

文献信息

• Effective enzymatic caffeoylation of natural glucopyranosides
  作者：Andrej Chyba、Vladimír Mastihuba、Mária Mastihubová

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.010

  日期：2016.3

  Reaction system was developed for enzymatic caffeoylation of model saccharidic acceptor methyl β-d-glucopyranoside to obtain exclusively methyl 6-O-caffeoyl-β-d-glucopyranoside. Reaction with starting concentration of acceptor 0.2 M provided 73% yield of purified product within 17 days. Reactions with low acceptor concentrations (0.04 and 0.08 M) run to the completion within 7 days. Such highly effective

  开发了用于模型糖性受体甲基β- d-吡喃葡萄糖苷的酶促咖啡酰化反应的反应系统，以仅获得甲基6 - O-咖啡酰-β- d-吡喃葡萄糖苷。与起始浓度为0.2 M的受体反应，在17天内提供了73％的纯化产物收率。低受体浓度（0.04和0.08 M）的反应在7天内完成。Lipozyme TL IM在叔丁醇中使用咖啡酸乙烯酯作为酰化供体促进了这种高效的区域选择性反应。优化的反应条件用于制备天然物质（熊果苷和红景天苷）的咖啡酰化反应，得到75％的6- O-咖啡酰化熊果苷（罗布他苷B）和74％的6-分别在12天和16天后，O-咖啡酰化的红景天苷才是唯一的产品。