1,5,5-trimethyl-2-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-pyrazolidin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-2-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1,5,5-Trimethyl-2-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-pyrazolidin-3-one；1,5,5-trimethyl-2-[5-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]pyrazolidin-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: QYMVYAAWUPKKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1,5,5-trimethyl-2-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。

  公开号：

  WO2012146552A1

文献信息

• PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277243A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , and R 4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸盐加合物，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• Ethynyl nitrogen containing heteroaryl pyrazolidin-3-one derivatives
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US08648088B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R1, R2, R3, R3′, R4, and R4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'的定义如本文所述，或其药学上可接受的酸加合物，外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正变构调节剂（PAM）。
• US8648088B2
  申请人：——

  公开号：US8648088B2

  公开（公告）日：2014-02-11