(20S)-cynangenin C-3-O-β-D-cymaropyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-cynangenin C-3-O-β-D-cymaropyranoside
• 英文别名: (2S)-3-[(2R,4aS,4bR,6R,7R,10aR)-6-hydroxy-7-[(2S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,4b-dimethyl-1-oxo-4,4a,5,6,7,8,10,10a-octahydro-3H-phenanthren-2-yl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₈H₄₀O₈
• 分子量: 504.621
• InChiKey: OLBOZAJSNKVWHK-ABTSOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-cynangenin C-3-O-β-D-cymaropyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-symarose
  参考文献：
  名称：

  从黑素生成抑制孕苷徐长卿atratum

  摘要：

  从根部的甲醇提取物的生物测定引导的分级分离牛心atratum导致的三个新孕甙（隔离1 - 3）具有四个已知化合物（沿4 - 7）。通过分析光谱数据（包括广泛的2D NMR）确定了它们的结构。对所有分离物在α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）激活的B16黑色素瘤细胞中抑制黑色素生成的潜力进行了评估。这些当中，化合物4 - 7剂量依赖性地抑制黑色素产生与IC 50值范围从4μM至33μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.004

文献信息

• Melanogenesis inhibitory pregnane glycosides from Cynanchum atratum
  作者：Qinghao Jin、Xiang Hua Han、Cheong-Yong Yun、Chul Lee、Jin Woo Lee、Dongho Lee、Mi Kyeong Lee、Sang-Hun Jung、Jin Tae Hong、Youngsoo Kim、Bang Yeon Hwang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.004

  日期：2018.4

  Bioassay-guided fractionation of the methanolic extract from the roots of Cynanchum atratum has resulted in the isolation of three new pregnane glycosides (1–3) along with four known compounds (4–7). Their structures were identified by analysis of the spectroscopic data including extensive 2D NMR. All of the isolates were evaluated for their potential to inhibit the melanin production in α-melanocyte

  从根部的甲醇提取物的生物测定引导的分级分离牛心atratum导致的三个新孕甙（隔离1 - 3）具有四个已知化合物（沿4 - 7）。通过分析光谱数据（包括广泛的2D NMR）确定了它们的结构。对所有分离物在α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）激活的B16黑色素瘤细胞中抑制黑色素生成的潜力进行了评估。这些当中，化合物4 - 7剂量依赖性地抑制黑色素产生与IC 50值范围从4μM至33μM。