O-methyl styelsamine D | 1430088-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-methyl styelsamine D
• CAS: 1430088-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: QBWCTIKPCYDRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 O-methyl styelsamine D 在 PyBOP 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到O-methyl styelsamine-N¹⁴-3-methyl-but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues

  摘要：

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。

  DOI：

  10.3390/md11020274
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢溴酸 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 O-methyl styelsamine D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues

  摘要：

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。

  DOI：

  10.3390/md11020274