2-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one | 62995-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 62995-29-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VULIYXMNOCHVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-butylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylidene cyclopentenones. Enolization of 4-substituted cyclopent-4-ene-1,3-diones

  摘要：

  The regioselective enolization of 4-substituted cyclopentene-1,3-diones 3a-e is investigated under basic and acidic conditions. Enols 1 and enolethers 6, 7 are formed with the simultaneous endocyclic double bond migration in the side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10367-2
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 W-2-Raney nickel Rexyn 300 Mixed acid-based ion exchange resin 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-butyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of γ-hydroxycyclopentemones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86008-6

文献信息

• Efficient synthesis of 4-hydroxycyclopentenones: dysprosium(III) triflate catalyzed Piancatelli rearrangement
  作者：David Fisher、Leoni I. Palmer、Jonathan E. Cook、Jessica E. Davis、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.007

  日期：2014.7

  4-Hydroxycyclopentenones represent a privileged scaffold in chemical synthesis. A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols to 4-hydroxycyclopentenones via a 4π electrocyclization has been developed. The catalytic Piancatelli rearrangement affords a single trans-diastereomer from both aryl and alkyl substituted furylcarbinols.

  4-羟基环戊烯酮代表化学合成中的一种特权支架。已开发了fluoro氟（III）三氟甲磺酸via通过4π电环化催化呋喃基甲醇重排成4-羟基环戊烯酮的方法。催化的Piancatelli重排从芳基和烷基取代的呋喃基碳氢化合物得到单一的反式非对映异构体。
• The chemistry of γ-oxosulfones. II. 4-Hydroxycyclopentenones
  作者：Geoffrey K. Cooper、Lloyd J. Dolby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92992-7

  日期：1976.12
• CURRAN D. P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, NO 33, 3443-3446
  作者：CURRAN D. P.

  DOI：——

  日期：——
• Optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones, and their production
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0115860B1

  公开（公告）日：1988-10-12
• US4729953A
  申请人：——

  公开号：US4729953A

  公开（公告）日：1988-03-08