1-硝基己烷 | 646-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基己烷
• 英文名称: 1-nitrohexane
• 英文别名: nitrohexane
• CAS: 646-14-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00007411
• 分子量: 131.175
• InChiKey: FEYJIFXFOHFGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23.5°C (estimate)
• 沸点：
  91-92 °C/24 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  72 °C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲醇
• 物理描述：
  1-nitrohexane is a clear colorless liquid. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1001.2;1003.5;1004.4;1005.8;1006.6;1008.4;1010;1011.7;1013.6;1015.4;1009.4;1009.7
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 ammonium acetate 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 己酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of Nitroalkenes with Hydrogen Peroxide in Environmentally Acceptable Solvents

  摘要：

  过氧化氢作为氧化剂，在离子液体中有效促使硝基烯烃的C=C键断裂生成醛类。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.472
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 silver(I) nitrite 作用下， 生成 1-硝基己烷
  参考文献：
  名称：

  Kornblum; Ungnade, Organic syntheses. Collective volume, 1963, vol. IV, p. 724,726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTION OF NITRO DERIVATIVES TO AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE DÉRIVÉS NITRO EN AMINES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2014037444A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a novel process for the reduction of nitro groups to amino derivatives, based on the use of trichlorosilane and an organic base, which is efficient from the chemical standpoint and of wide general applicability.

  揭示了一种新颖的过程，用于将硝基还原为氨基衍生物，基于三氯硅烷和有机碱的使用，从化学角度来看效率高，并具有广泛的普适性。
• Mild Oxidative Conversion of Nitroalkanes into Carbonyl Compounds in Ionic Liquids
  作者：Olga Bortolini、Antonio De Nino、Angelo Garofalo、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo

  DOI：10.1080/00397910903267921

  日期：2010.7.27

  Basic hydrogen peroxide and sodium perborate were found to be cheap and efficient alternatives for the conversion of primary and secondary nitro to carbonyl compounds (Nef reaction) in ionic liquids.

  碱性过氧化氢和过硼酸钠被发现是在离子液体中将伯硝基和仲硝基转化为羰基化合物（Nef 反应）的廉价而有效的替代品。

表征谱图