(6S)-N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-1,4-morpholine-2,5-dione | 833489-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-1,4-morpholine-2,5-dione
• 英文别名: (6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methylmorpholine-2,5-dione
• CAS: 833489-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: JLXWZNMEPXXNFP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-1,4-morpholine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3R,6S)-[4-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-morpholin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性1,4-吗啉-2,5-二酮。合成和评估作为葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列手性的1,4-吗啉-2,5-二酮衍生物。这些底物表现为对α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂，表现出中等抑制作用（ Ki <0.8 m M ），被发现对β-葡萄糖苷酶无活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0195-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氨基]乙酸乙酯 、 2-过氧乙酰丙酰氯 在 三乙胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(6S)-N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-1,4-morpholine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性1,4-吗啉-2,5-二酮。合成和评估作为葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列手性的1,4-吗啉-2,5-二酮衍生物。这些底物表现为对α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂，表现出中等抑制作用（ Ki <0.8 m M ），被发现对β-葡萄糖苷酶无活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0195-5