(E)-4-(4-isopropylphenyl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(4-isopropylphenyl)but-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-4-(4-propan-2-ylphenyl)but-3-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OZOBGNFLZQXIPQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4-Diphenylphosphanylbutyl-methyl-phenylphosphane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (E)-4-(4-isopropylphenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化新戊酸酯和烯丙基新戊酸酯的氰化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01763

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Benzylic and Allylic Pivalate Esters
  作者：Nicholas W. M. Michel、Alexandria D. M. Jeanneret、Hyehwang Kim、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01763

  日期：2018.10.5

  substoichiometric quantities of Zn(CN)2. Alkene additives were found to inhibit catalysis, suggesting that avoiding β-hydride elimination side reactions is essential for productive catalysis. An enantioenriched allylic ester undergoes enantiospecific cross-coupling to produce an enantioenriched allylic nitrile. This method was applied to an efficient synthesis of (±)-naproxen from commercially available starting

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。
• Photo-Promoted Decarboxylative Alkylation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CN for the Synthesis of <i>β</i>,<i>γ</i>-Unsaturated Nitriles
  作者：Chunxiang Pan、Chunhui Yang、Kangkui Li、Keyang Zhang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02585

  日期：2021.9.17

  An efficient, catalyst/photocatalyst-free, and cost-effective methodology for the decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids to synthesize β,γ-unsaturated nitriles has been developed. The reaction proceeded in an environmentally benign atmosphere of blue light-emitting diode irradiation with K2CO3 and water at room temperature. The methodology worked for a wide range of substrates

  已开发出一种高效、无催化剂/光催化剂且具有成本效益的方法，用于α , β -不饱和羧酸的脱羧烷基化以合成β , γ -不饱和腈。该反应在室温下用 K 2 CO 3和水在蓝光发光二极管照射的环境友好气氛中进行。该方法适用于多种基材（22 个示例），产率高达 83%。该协议也适用于克级合成。