methyl [3S-(3α,4β,5α)]-5-hydroxy-3,4-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-1-cyclohexene-1-carboxylate | 604783-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [3S-(3α,4β,5α)]-5-hydroxy-3,4-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-1-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 604783-70-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: QKJQAOXCKUMAFX-MISMHTLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3S-(3α,4β,5α)]-5-hydroxy-3,4-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 methyl [3S-(3α,4α,5β)]-3-hydroxy-4,5-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-3-脱氢hydro草酸转化为（+）-对映异构体的衍生物。

  摘要：

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。

  DOI：

  10.1021/jo034689c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl [3S-(3α,4β,5α)]-5-hydroxy-3,4-O-(octahydro-6,6'-bis(2H-pyran-2,2'-diyl))-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-3-脱氢hydro草酸转化为（+）-对映异构体的衍生物。

  摘要：

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。

  DOI：

  10.1021/jo034689c

文献信息

• Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Michael Essers、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/jo034689c

  日期：2003.8.1

  (-)-3-DHS (1), a compound available in large quantity through "engineering" of the shikimic acid pathway, has been converted over eight steps into the methyl ester, ent-2, of the (+)-enantiomer. Methyl (+)-shikimate (15) and its C-3 epimer (ent-5) have also been prepared by related means.

  （-）-3-DHS（1）是通过the草酸途径的“工程化”而大量获得的化合物，经八步转化为（+）-对映体的甲酯ent-2。（+）-shi草酸甲酯（15）及其C-3差向异构体（ent-5）也已通过相关方法制备。